浙江省2012届高三化学 第7单元29讲 卤代烃和重要有机反应类型复习课件.ppt

【迁移训练2】 D 【解析】 　 检验卤代烃分子中卤素的方法 【例2】(杭州市二模)要检验某溴代烷中的溴原子，下列实验方法一定正确的是(　　) A．加入氯水振荡，观察水层是否有橙红色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液，共热，然后加入稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH醇溶液，共热，然后加入稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 B 【解析】卤代烃是共价化合物，是非电解质，在水中不能电离出卤素离子，故在进行卤素原子检验时，必须先将卤代烃水解，生成卤素离子再进行检验。因此A、B项所加的氯水、盐酸不能与溴代烷反应生成Br－。D项，并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应，所以用消去反应去检验卤代烃中的卤原子，并不一定正确。 【迁移训练3】某有机物的结构简式如图所示。1 mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为( ) A．6 mol B．7 mol C．8 mol D．9 mol A 【解析】在该有机物的结构中，1个—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，与苯环直接相连的2个—X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1 mol NaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。 卤代烃在有机合成中的应用 【例4】(嘉兴一模)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) B 【解析】化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不 同。从而推知有机物X的结构简式为 【迁移训练4】 2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇经过下列哪几步反应( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 B 【解析】由题意，要制1,2-丙二醇，需先使2-氯丙烷发生消 有机化学反应机理与类型的判断 【例5】卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH－(或NaOH) CH3CH2CH2—OH＋Br－(或NaBr) 写出下列反应的化学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应 ________________________________________________________________________。 (2)碘甲烷跟CH3COONa反应 ________________________________________________________________________。 (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 【解析】 (1)带负电的原子团(HS－)取代C2H5Br中的—Br，且S原子与C原子成键。(2)带负电的原子团为CH3COO－。(3)把甲乙醚(CH3O—CH2CH3)分解成—CH3和—OCH2CH3两部分，—CH3由CH3I提供，C2H5OH与Na产生C2H5O－。 【答案】(1)C2H5Br＋HS－ C2H5SH＋Br－ (2)CH3I＋CH3COO－ CH3COOCH3＋I－ (3)2C2H5OH＋2Na 2C2H5O－＋2Na＋＋H2↑、 C2H5O－＋CH3I