9第九章 卤代答案.doc

第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 1. 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯 二.写出下列化合物的结构式 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 三.完成下列反应式。 1. 2. 3. , 4. , 5. 6. 7. 8. , 9. , 10. 11. 12. 四.选择题五.用化学方法区别下列各组化合物 （1） （2） （） （4） 六.机理题 1. 2. 3. 4. 5. 此反应属单分子消除（E1）反应类型 七.合成题制备 1. 2. 3. 4. 八.推断结构 1 2. A、B、C 3. CH3CH2CH2Br  习题B 一.命名或写出下列化合物的结构式。 1. 2. 1,1-二乙基-3-溴环戊烷 3. 4. 3-溴-环己烯 5. 6. 7. 氯甲基环乙烷 8. 9. 10. 2,4-二氯双环[2.2.2]-2-辛烯 二.完成下列反应式 1. 2. 3. 4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： 1. 2. （a） 按亲核取代反应的难易次序排列 （b） 按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列 （c） 按亲电加成(第一组)，亲电取代(第二组)的难易次序排列 四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？ 第二个更快，该反应属于SN1反应，其反应速率是二级卤代烃大于一二级卤代烃。 第一个更快，该反应属于SN2，其反应速率是一级卤代烃大于二级卤代烃。 2. 请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物： 五.机理题 1.写出以下反应的单分子历程(SN1)： 2. 中间体碳正离子存在共振,产物为CH3OCH2CH=CHCH3 以及CH2=CHCH(OCH3)CH33. 因为三氟甲基是强吸电子基如果该氯代烃进行SN1反应得到的碳正离子会很不稳定如果进行SN2反应三个三氟甲基位阻又大。所以进行SN1SN2反应都很困难。4. 反式消除5. Z-1,2-二氯乙烯, 氢与氯处于反式共平面,所以易消除氯化氢。E-1, 二氯乙烯被消除的氢与氯不处于反式共平面,所以难消除些。 六.合成题 (2) （3） ① ② 七.推断结构 1. (A (B) (C) (D) (E) (F) (G) 2. (A) (B) 3. A、B、C 习题C 一.命名或写结构 1. 2. 2-甲基-1-苯基-4-碘-戊烷 3. 顺-1-氯-3-溴-环己烷 4. 1-对甲氧基苯基-1-溴丙烷 5. 反-4-甲基-5-溴-2-戊烯 6. (2S,3S) 2,3,-二溴戊烷 7. 8. 9. 10. 11. 7,7二甲基-2-氯双环[4.1.0]庚烷 12. (2S,3S) 2,3,-二溴戊烷 13. (1R,2R)1-甲基-2-溴环己烷 14. 6-氯-2-硝基萘 15. (R) 1-氯-2-溴丙烷 16. （2S,3S）2-氯-3-溴丁烷 17. 二.完成下列反应式。 1. 2. HBr/H2O2, NaOH/C2H5OH 3. 4. 5. ， 6. 7. 8. Mg/无水乙醚， 9. 10. 11. ,, 12. 13. 14. (华东理工大学，1999) 15. , 16. 三.选择题.机理解释 （大学2008） (中国科学院、中国科技大学2002） 6. 第（1）较合理，因为先氧化再硝化再还原可能还原已经氧化的羧基，而先硝化再氧化还原也存在这样的问题。 7. 8. 在光激发下，烷烃与氯气的反应为自由基取代反应，中间体为碳自由基。 CH3CH2ClCH2CH2 CH3CH2Cl 有光学活性 CH2CH2ClCH3CH3CH2Cl + ClCH2ClC2H5C2H5 外消旋体 H CH3 CH2Cl C2H5 H Cl -HCl Cl2 -Cl Cl2 -Cl H CH3 C CH2Cl C2H5 碳自由基中间体的