13杂环化合物习题精读.ppt

第13章 杂环化合物 13-1 命名下列化合物。 Crixivan an important drug in the treatment of AIDS. a,a-Bis 4-chlorophenyl -3-pyridinemethanol ?,?-双 4-氯苯基 -3-吡啶甲醇 它们都是极性分子。五元杂环中杂原子是供电的；六元杂环中杂原子是吸电的： 磷的硫化物　 三硫化四磷 P4S3 。灰色或黄色固体。比重约2.1。呈无定形块状或结晶体。具有大蒜气味，毒性较小，但吸入其粉末相当危险。分解于沸水，但不受空气影响。这是一种最稳定的硫化磷。用于制造五硫化物，在制造安全火柴上可代替磷；也用于有机合成。　　 五硫化二磷 P2S5或P4S10 。黄色结晶体，比重为2.03～2.09。用途同三硫化四磷，也用于配制矿砂的浮选剂。　　 商品三硫化磷。商品三硫化磷其实是一种混合物，分子式接近于P2S3。淡黄灰色结晶块，遇水分解，用于有机合成。　　 13-9 完成下列转化。 第13章 杂环化合物 答案 第13章 杂环化合物 Chichibabin反应；重氮化反应。Sandmeyer反应 13-9 完成下列转化。 第13章 杂环化合物 第13章 杂环化合物 答案 羰基保护；芳环上的硝化；缩醛水解恢复羰基 13-9 完成下列转化。 答案 第13章 杂环化合物 13-9 完成下列转化。 第13章 杂环化合物 答案 第13章 杂环化合物 Skraup喹啉环合成，p508；参考13-8 16 13-9 完成下列转化。 第13章 杂环化合物 答案 第13章 杂环化合物 芳环上的卤代；Grignard试剂的生成； Grignard试剂的反应 13-9 完成下列转化。 第13章 杂环化合物 答案 第13章 杂环化合物 芳环上的Friedel-Crafts酰基化；芳环上的硝化；卤仿反应。呋喃不宜直接烷基化 易多取代 ！ 13-9 完成下列转化。 第13章 杂环化合物 第13章 杂环化合物 答案 实验室中，噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取 。参考p501;12-4 13 第13章 杂环化合物 13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化态并比较氮原子的碱性强弱。 第13章 杂环化合物 第13章 杂环化合物 答案 3个N原子碱性：C＞ B ＞ A 13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化态并比较氮原子的碱性强弱。 第13章 杂环化合物 第13章 杂环化合物 答案 3个N原子碱性：C＞ A ＞ B 13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化态并比较氮原子的碱性强弱。 第13章 杂环化合物 第13章 杂环化合物 答案 3个N原子碱性：C＞ B ＞ A 13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。 第13章 杂环化合物 1 苯中少量的噻吩 答案 加浓H2SO4，噻吩生成2-噻吩磺酸溶于浓硫酸，分离除去酸层。 13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。 第13章 杂环化合物 2 甲苯中少量的吡啶 答案 加HCl，吡啶生成吡啶盐溶于HCl中，分离除去酸层。 13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。 第13章 杂环化合物 3 吡啶中少量的六氢吡啶 答案 加TsCl，六氢吡啶 仲胺 生成N,N-二取代磺酰胺沉淀析出，过滤分离除去。 13-7 试比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。 第13章 杂环化合物 答案 亲电取代活性： 2 ＞ 3 ＞ 1 ＞ 4 芳香性： 1 ＞ 4 ＞ 2 ＞ 3 亲电取代反应活性 Paula Yurkanis Bruice, p923, p928 补18 第13章 杂环化合物 芳香性 resonance energy kcal/mol Paula Yurkanis Bruice, p922 第13章 杂环化合物 补19 36 29 27 21 16 13-8 完成下列反应式。 答案 第13章 杂环化合物 Friedel-Crafts酰基化反应 答案 Perkin反应，p369 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 答案 Cannizzaro反应，p371 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 答案 交叉的羟醛缩合反应，p367 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 答案 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 卤代反应，定位规律，p497 答案 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 答案 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 答案 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式。 Knoevenagel反应，p417 第13章 杂环化合物 13-8 完成下列反应式