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- 2016-10-13 发布于天津
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7-5酯化反应
7-5 酯化反应 一、概述 酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类作用生成酯和水的过程,也就是在醇或酚的羟基的氧原子上引入酰基的过程(氧酰化反应)。 式中R基可以是脂肪烃基或芳香烃基。RCOZ是酰化剂,其中的Z可以代表-OH,-X,-OR,-OCOR,-NHR等。 1. 酸和醇(或酚)直接酯化 2.酸的衍生物与醇的酯化 3.酯交换反应 4.其它 二、几种主要的酯化反应 1.酸和醇或酚直接酯化法 (1)直接酯化法的影响因素 ① 酸的结构 脂肪族羧酸中烃基对酯基的影响,除了电子效应会影响羰基碳的亲电能力,空间位阻对反应速率也有很大的影响。 结论: a. 直链羧酸与醇的酯化反应速率均较大,而具有侧链的羧酸的酯化就比较困难。 b. 当羧酸的脂肪链的取代基中含有苯基时,酯化反应的速度并未受到明显影响;但当存在苯基与不饱和键共轭时,酯化反应明显受到抑制。 c. 芳香族羧酸,一般比脂肪族羧酸酯化要困难得多,空间位阻的影响同样超过了电子效应的影响。 ③ 催化剂(强酸) 酰氧键断裂(伯、仲醇)机理 烷氧键断裂(叔醇)机理 ④ 平衡转化率 酸和醇直接酯化的反应平衡常数K 2.酸的衍生物与醇的酯化 (1)酸酐与醇或酚的反应 最常用的酸酐是乙酸酐,反应常需加入少量酸性或碱性催化
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