14二羰基化合物汇总.ppt

第十四章 β--二羰基化合物 重 点 酮酸的命名、 结构特征、 化学性质 互变异构的特点 14.5 乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α-酰基化 * * * β-二羰基化合物 凡两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物成为β-二羰基化合物 β-二羰基化合物的特点： 两个吸电子基团影响α-H，使其活性增加。 丁酮二酸 草酰乙酸 2-氧代丁二酸 草酰琥珀酸 3-羧基-2-羰基-1，5-戊二酸 14.1 酮酸 14.1.1 命名 14.2 酮酸的性质 14.2.1 酸性 酮酸 醇酸 醇酸 羧酸 强 弱 pKa 2.49 3.83 3.86 4.86 酮羰基的吸电子诱导效应比醇羟基强 α -酮酸的酸性比β –酮酸的酸性强 14.2.2 氧化反应 CO32- + + Tollens试剂 α-酮酸 1. α-酮酸的分解反应 + 稀H2SO4 + 浓H2SO4 14.2.3 分解反应 2. β-酮酸的分解反应 β-酮酸的酮式分解 β-酮酸的酸式分解 + + 2 + ? 例题3 14.2.4 α-酮酸的氨基化反应 α-酮酸 α-氨基酸 酮式-烯醇式互变异构中的烯醇含量 化合物 互变异