Chapter3_立体化学技术总结.ppt

第三章 立体化学 （5）相对构型和绝对构型 （2）联苯型的旋光异构体 旋光异构体在适当的条件下会发生消旋。 经形成正碳离子、负碳离子、自由基等中间体发生外消旋化。 经烯醇化发生外消旋化。 二 差 向 异 构 化 三 外消旋的拆分 2. 接种结晶析解法 四 不对称合成 I I 2 3 + -酒石酸 - -酒石酸 R R R R S S S S mp [?]D 水 溶解度 g/100ml pKa1 pKa + -酒石酸 170oc +12.0 139 2.98 4.23 - -酒石酸 170oc -12.0 139 2.98 4.23 ? -酒石酸 dl 206oc 0 20.6 2.96 4.24 meso-酒石酸 140oc 0 125 3.11 4.80 酒石酸的情况分析 化合物的旋光性与熔点、沸点一样，是许多分子所组成 的集体性质。 只要分子中任何一种构象有对称面或对称中心，其他有手性的构象都会成对地出现。 内消旋酒石酸的对称性分析 旋转 180o C3右旋60o C2左旋60o 交叉式 I 有对称中心 交叉式 II 交叉式 III 交叉式 II 与 III 是一对对映体，其内能相等， 在构象平衡中所占的百分含量相等 研究表明： 一个含有n个不对称碳原子的直链化合物，