第16章杂环化合物教案.pptVIP

第十六章 杂环化合物 * 杂环化合物—构成环的原子除碳原子外还有其它原子 常见的杂环有五元环和六元环及稠环。 常见的杂原子有O，S，N等。 内酯、内酰胺、环氧化物等属于杂环化合物，但由于其性质与相应链状酯、酸酐、酰胺、环醚等性质相似，分别放在相关章节内讲述。 本章主要讨论芳香性杂环化合物—见P415 第一节 吡啶 一、结构和物理性质 键参数： P415 吡啶的轨道结构 吡啶分子的共振式： 偶极距： 吡啶环上各原子的电子云密度： P416 1. 结构 命名编号： 命名P416例子 吡啶是无色而具有特殊气味的液体，能溶解大部分有机化合物和许多无机盐类，因此吡啶是一个很好的溶剂。吡啶能与无水氯化钙络合，所以吡啶的干燥一般是用固体氢氧化钾或氢氧化钠进行干燥。 神经毒剂。 吡啶分子质子的化学位移 5 6 2. 命名 3. 物理性质 二、吡啶的化学性质 1、碱性 吡啶的碱性［pKa（共轭酸）=5.2]，比苯胺强(pKa=4.7)，比脂肪胺弱。 工业上常用吡啶作缚酸剂 一些吡啶盐是有机合成中的有效试剂。P417 良好的酰基化试剂 在酰化反应中常用吡啶作溶剂 2、亲核性 P417 3、取代反应 a、亲电取代——活性低于苯环， 相当于硝基苯 取代位置：β-位 (p418) 电子云密度 b、亲核取代 吡啶环比