有机化学第2章饱和烃解析.ppt

基本内容和重点要求 烷烃及环烷烃的系统命名法 烷烃及环烷烃的结构 烷烃的构象异构 环己烷及其衍生物的构象 烷烃及环烷烃的物理性质及其变化规律 烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理 第2章 饱和烃 2.1 烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构 2.2 烷烃的结构 2.3 环烷烃的结构 2.4 烷烃及环烷烃的物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.6 环烷烃的化学性质 几种常用的烷基 几种常用的烷基 几种常用的烷基 几种常用的烷基 普通命名法：适用于简单的有机化合物，以正、异、新等来区别异构体。 2.2.4 衍生物命名法 衍生命名法是以甲烷为母体，把其他烷烃看作是甲烷的烷基衍生物，即甲烷中的氢原子被烷基取代所得到的化合物。命名时，选择连烷基最多的碳原子作为母体碳原子，烷基则按从简单到复杂的次序排列，较简单的烷基写在前面。 1 选择主链　选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。 2 给主链编号　用于确定取代基 支链 的位置 。 3 写出化合物名称 依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。 练　　习 练　　习 按组成环的碳原子数目 （C3~C4） 小环 （C5~C7） 普通环 （C8~C11） 中环 （C12以上）大环 分子中有一个碳原子为多个环共有的化合物称为螺环化合物，共用的碳原子称为螺原子。 有两个以上碳原子为两个以上环共有的化合物称为桥环化合物，共用键的化合物又称稠环化合物。 2.3 烷烃的结构 2.3.2 甲烷的结构 甲烷的空间结构是正四面体。碳原子位于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，位于四面体的四个角。 甲烷的正四面体结构 甲烷结构的几种表示方法 ?键的特点： 电子云呈轴对称 具有可旋转性 重叠程度高，键较牢固 丙烷的结构 丁烷的结构 戊烷的结构 己烷的结构 庚烷的结构 　　有机分子中由于围绕C-C?键可以自由旋转，在旋转过程中，由于分子中原子或基团的相对位置不断发生变化，就形成了许多不同的空间排列方式。这种仅仅由于围绕单旋转而引起的分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。 2.4.1 乙烷的构象 乙烷的交叉式 反叠式 构象 2.4.2 丁烷的构象 丁烷的对位交叉式 反叠式 构象 丁烷的部分重叠式 反错式 构象 丁烷的邻位交叉式 顺错式 构象 丁烷的完全重叠式 顺叠式 构象 丁烷四种典型构象的稳定性比较 　　由于分子处于不停的运动状态之中，分子间碰撞的能量足以使σ键快速旋转而难以分离出单一构象式，所以构象异构体是同一分子。 尽管如此，一个化合物的许多物理性质、化学性质可以根据某一特殊的或某一有利的构象来进行分析。 正己烷 链烷烃的构象 2.5.2 小环烷烃的结构与环的不稳定性 环丙烷的结构 环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯曲键，也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比环丙烷大，而且四个碳原子不在同一个平面内，主要以“蝶式”构象存在（约与平面成30o角）使张力有所降低，故比环丙烷稳定。 脂环化合物由于环的限制，环上所连接的原子或基团，如同连接在碳碳双键上一样，不能自由旋转。如果环上有两个或两个以上的碳原子各自连有不同的原子或基团时，便产生顺反异构。 环丁烷的结构 环己烷分子中的C－C键可以在一定的范围内自由旋转，形成无数构象。其中有两种没有角张力的极限构象：船式构象和椅式构象。这两种构象中，每个碳原子都保持了109.5o的键角，因而都是稳定构象。 环己烷的结构 小结： 一取代环已烷取代基在e键时，构象较稳定； 二元取代的环己烷两个取代基都占据e键时，构象较稳定；当两个取代基不同时，较大体积的取代基尽可能占据e键时，构象较稳定； 如果环上同时有多个取代基时，则e键取代最多的一般都是最稳定的构象。 课堂练习： 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象。 2.7 烷烃和环烷烃的物理性质 课堂练习： 2.8 烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃没有官能团，分子中的C－C、C－H都是σ键，极性小，键能大，因而烷烃化学性质稳定。室温下，烷烃与大多数试剂，如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不起反应。但在一定条件下，例如在高温或有催化剂存在时，烷烃可发生一些化学反应。这些反应在石油化工占有重要的地位。单环烷烃中，三元、四元的小环烷烃结构特殊，化学性质不稳定，其他烷烃的性质与开链烷烃的性质相似。 2.8.1 氧化反应 　　烷烃在隔绝空气下加热和加压，分子发生断键，生成较小分子量的分子。裂化反应在炼油工业可大大提高汽油、柴油等的产量。 2.8.5 取代反应 2.8.5.3 氯代反应历程 反应活性：叔氢 仲氢 伯氢 石油的分馏产物及用途 可 燃 冰 “可燃冰”学名为“天然气水合物”，其化学式为CH4·8H2O。是天然气在0℃和30个大气压的作用下结晶而成的