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- 2016-10-20 发布于湖北
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Diels-Alder反应 姓名:黄园园 专业:分析化学 学号:2014210508 1.发现历程 2.反应机理 3.反应特点 4.有机合成中的应用 发现历程:The Nobel Prize in Chemistry 1950 Diels-Alder反应(又叫双烯加成反应,简称D-A反应)是1928年由德国化学家奥托·迪尔斯(Otto Paul Hermann Diels) 和他的学生库尔特·阿尔德(Kurt Alder)研究丁二烯与顺丁烯二酐作用时发现的,他们因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 反应机理 D-A反应由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里最常用的反应之一。尤其在六元环系合成中起着不可替代的作用。 根据woodward-Hofmann规则和前线轨道理论,D-A反应中双烯体的HOMO轨道和亲双烯体的LUMO轨道之间或者双烯体的LUMO轨道和亲双烯体的 HOMO轨道之间的能量差越小,反应越容易进行。 因此双烯体上带有给电子基(D)和亲双烯体上带有吸电子基(A),或者双烯体上带有吸电子基(A)和亲双烯体上带有给电子基(D),都有利于D-A反应的进行,前者是正常电子需求的D-A反应,应用十分广阔,后者称为 反电子
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