黑龙江医药卫生职业学校-药学专业-天然药化-第七章香豆素和木脂素精读.ppt

第六章 香豆素和木脂素 一、定义 苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6--C3基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。 苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病害的侵袭作用。 第一节 香豆素 coumarins 概 述 1812年 vanquelin 1930年 确定结构 三、生理活性 1.毒性：肝毒性。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。 2.抗菌作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。 九、结构鉴定实例 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 2．IR光谱 橘子油 例如：橘子油橙皮油素的分离 2.真空升华或蒸馏法： 馏出物 残油 加热溶于乙醇 乙醇液 放置 粗品 以乙醇、乙醚或石油醚 重结晶 结晶（橙皮油素） 3. 色谱法 香豆素的混合物部分最后通过层析的方法才能得到单体。 香豆素一般用硅胶吸附层析、氧化铝层析和聚酰胺层析。 碱性氧化铝可能使香豆素发生降解，故很少使用。 对酚性香豆素强吸附，洗脱剂可用己烷—乙醚、己烷-乙酸乙酯和石油醚—乙酸乙酯的混合溶剂。 4.酸碱分离法 此系经典方法。 1.具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。 2.香豆素的内酯环性质，于碱液中皂化成盐而 加酸后恢复成内酯析出。 碱液加热开环时，要注意碱液的浓度和加热时间，否则 将引起降解反应而使香豆素破坏，