近代有机合成技术与方法-异氰酸酯的合成解析.ppt

近代有机合成技术与方法 * * * 异氰酸酯的合成 Synthesis of isocyanates Isocyanates are prepared by the phosgenation of amines: amine phosgene Isocyanate precursor Isocyanate precursor isocyanate Synthesis of isocyanates 光气，无色剧毒气体，又名氧氯化碳、碳酰氯、氯代甲酰氯等。是无色或略带黄色气体，当浓缩时，具有强烈刺激性气味或窒息性气味。 光气是一种重要的有机中间体，在农药、医药、工程塑料、聚氨酯材料等方面都有许多用途。 光 气 双 光 气 双光气，氯甲酸三氯甲酯，是无色具刺激性气味的透明液体。它是有机合成的常用试剂，用作光气的替代品，难溶于水，易溶于有机溶剂。 三 光 气 三光气的性质：双 三氯甲基 碳酸酯，英文名称Bis trichloromethyl Carbonate 或 triphosgene。 　　 三光气为白色晶体，分子量 296.75； 熔点为81~83 oC； 沸点 203~206 oC；固体密度为1.759 g/cm3； 　　 溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、四氢呋喃（THF）、苯、环己烷、氯仿、四氯化碳、1, 2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂。 苯 胺 是最简单的一级芳香胺。 无色油状液体。熔点－6.3 oC ，沸点184 oC ，相对密度 1.02，相对分子量93.13，加热至370 oC分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 苯基异氰酸酯 分子量：119.12 理化性质：无色具有刺激性气味液体。 熔点：－30? oC ，沸点：166? oC ，相对密度：1.10。 苯基异氰酸酯 Reaction of isocyanate with water Isocyanate reactions 异氰酸酯有什么明显的特征呢？ 典型的红外特征峰！！ 3-fluoro-4-methylphenyl isocyanate 2260cm-1 1．苯环的 CH伸缩振动通常发生在3030 cm-1，中等强度。2．苯环的骨架振动：在1650~1450 cm-1范围内出现多个吸收，其中~1600 cm-1和~1500 cm-1的两吸收最为重要。 3．芳香族化合物面外弯曲振动的泛频峰出现在2000~1660 cm-1范围内，强度很弱。 4．在1225~955 cm-1范围内，特征性较差。 5．芳香环的碳氢面外弯曲振动在900~650 cm-1范围内出现强的吸收峰。 *