第5章炔烃和二烯烃概论.ppt

炔烃在碱性条件下还可的醇加成 过程如下： 慢步骤，决定总反应速度 4.3 氧化反应 高锰酸钾氧化，和烯烃相似 炔烃也能使高锰酸钾溶液褪色，不能用此法区别炔烃和稀烃 4.4 聚合反应 炔烃也能发生聚合反应，但与烯烃不同，一般不发生高聚反应，只能得到低聚物。 1,3-丁二烯 2-氯-1,3-丁二烯 乙炔也可以打开一个键，聚合成高分子。 白川英树（Shirakawa)tMac Diarmid A G)获得2000年化学诺贝尔奖 例：用简单化学方法区别：丁烷，1-丁烯，1-丁炔 例：用简单化学方法区别己烷、1-己烯、1-己炔和2-己炔 解： 6 炔烃的制法 1 由烯烃制备 2 由炔钠制备 3 乙炔的生产 教材P103-104（自学） 第三节 二烯烃 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的化合物。根据两个双键的相对位置可以分为: 1、 孤立二烯烃 性质与单烯烃相似 如: CH2＝CH–(CH2)n–CH＝CH2 ( n ≥1) 2、 累积二烯烃 不稳定, 易重排, 不常见 3、共轭二烯烃 比1、 2类都有更稳定， 结构和性质特殊, 是较重要的化合物 。 1,3-丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯） 1，3-丁二烯 1、 二烯烃的命名法 选同时含两个双键的最长碳链为主链， 叫n,m-某二烯 4-甲基-1,3-戊二烯 2-甲基-2,4-戊二烯 3-乙基-1,4-环己二烯 5-异丙基-1,3-环己二烯 特点：－ＣＨ＝ＣＨ－与－ＣＨ＝ＣＨ－以单键连起来形成 －ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－ 2、共轭二烯烃的结构 : π－ π共轭 这个结构称π － π共轭，两个π键相互共轭。 此外，还可以是多个π键相互共轭。 －ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－ 什么是π － π共轭呢? 对分子产生什么影响呢？ * * 第五章 炔烃和二烯烃 炔烃和二烯烃也是开链不饱和烃类化合物 如果在烯烃分子中再少2个氢原子，结果如何呢? 通式：CnH2n-2 可以是两种情况 一种情况是： 分子中含一个三键，称为炔烃。 另一种情况是： 分子中含两个双键，称为二烯烃。 结论：含同数碳原子的“炔烃”和“二烯烃”互为同分异构体——官能团异构。 第一节 炔烃 1、 炔烃的结构 以乙炔（C2H2）为例 碳碳三键（炔键）是炔烃的官能团，分子中含有炔键的烃，叫炔烃。单炔烃的通式：CnH2n-2 每个碳原子（构成叁键）以sp杂化 碳原子上的四条轨道的分布情况，其中各有一个成单电子 分子骨架的形成：两碳原子各用一条sp杂化轨道形成一个C－Ｃ σ 键, 各自用剩下的一条sp杂化轨道和氢原子形成Ｃ－Ｈ σ 键，这些σ 键都在同一直线上, 键角180° 四个σ 键的形成： 每个碳原子各有两个未参加杂化的、互相垂直的2p轨道, 分别从侧面肩并肩地重叠形成两个 π键. 两个π 键的形成： 整个分子： 乙炔分子型像 综上所述：三重键是由一个σ键和两个π键构成，与碳碳单键和碳碳双键相比, 碳碳叁键的键长比双键更短, 键能也更大, 但也同样并非倍数关系，其中π键特征和烯烃中相同。 2 、 炔烃的同分异构和命名 2.1 炔烃的同分异构 炔烃和烯烃相似，也有碳链异构 和 官能团的位置异构, 但没有顺反异构，且碳链有分支的地方不能形成三键，所以比烯烃简单。如C5H8只有三个异构体（戊烯有5种构造异构，一对顺反异构） 2.2 炔烃的系统命名法 （掌握） 与烯烃的命名规则类似，只需把“烯”改为“炔”以表示炔烃同系列。 2-戊烯 2-戊炔 3-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁炔 4,5-二甲基-2-己炔 乙炔衍生物命名法 乙炔 甲基乙炔 甲基异丙基乙炔 2-丁炔 二甲基乙炔 4-甲基-2-戊炔 烯 炔 3- -1- 戊 1-戊烯-4-炔 3、炔烃的物理性质 (了解) 2—4C的炔烃常温、常压下为气体。 与烯烃相似，随碳原子数目的增加沸点上升。 炔烃分子的极性比烯烃略强，炔烃比结构相似的烯烃的沸点略高。在水中的溶解度也比烷烃和烯烃略高。 4 炔烃的化学性质(注意与烯烃比较) 炔烃的官能团是碳碳三键，三键中的两个π键（在两个不同的方向上）依然具有π键的特性，这就决定了炔烃容易发生和烯烃类似的化学反应。 易加成，易氧化，易聚合（注意差异）