第2章烃和卤代烃第二节芳香烃苯及苯的同系物解析.ppt

化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 芳香族化合物 二、苯的同系物 二、苯的同系物 二、苯的同系物 二、苯的同系物 ②苯的同系物的氧化反应 二、苯的同系物 二、苯的同系物 三、芳香烃的来源及其应用 芳香烃对健康的危害 2 苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 1 苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应： 小结：化学性质 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成 —CH2— — 二苯甲烷 C13H12 联苯 C12H10 萘 C10H8 蒽 C14H10 芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏 * * * * 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 苯及苯的同系物 历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用 芳香烃：含苯环的碳氢化合物, 简称又称“芳烃” 苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 烷基代替而得到的芳烃。 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 一、苯 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？ 分子式 思考： 1mLKMnO4酸性溶液 2mL苯 振荡 （ ） 1mL溴水 振荡 （ ） 2mL苯 紫红色不褪去 橙黄色不褪去 而转移到苯层 1、苯的结构 （苯的凯库勒式） H C H C C H C H C H H C 结构式 结构简式 一、苯 苯分子的比例模型和球棍模型 一、苯 一、苯 苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 2、各个键角都是1200 3、苯分子中的6个碳原 子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。 1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 A 练一练 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） A B C D B C CH CH2 CH3 Cl 一、苯 2、苯的物理性质 液体分成两层 2mL水 1mL苯 振荡 （ ） 1mL碘水 振荡、静置 （ ） 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 一、苯 3、苯的化学性质 1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟溴的反应 + Br2 Fe Br + HBr↑ *溴苯是密度比水大的无色液体 实验：苯跟溴的取代反应实验方案 （1）卤代反应---苯跟溴的反应 问题1：导管口为什么在液面上？ 问题2：什么现象说明发生了取代反应？ 问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 （1）卤代反应---苯跟溴的反应 注意： 1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3 2、长导管的作用：一是导气， 二是冷凝回流 （2）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。 硝