有机化学的电子理论概要.ppt

第二章 有机化学的电子理论 高等有机化学 课外作业 P27: 2, 7, 8, 9, 14 * * 2.1 诱导效应 2.1.1 静态诱导效应（Is） 1.共价键的极性 由不同原子形成的共价键，由于成键原子电负性不同，使成键电子云偏向电负性较大的原子，该原子带上部分负电荷，而电负性较小的原子带部分正电荷。这种共价键具有极性。 共价键极性主要决定于： （1）成键原子的相对电负性大小。电负性差别越大，键的极性越大。 （2）受相邻和不相邻原子成基团的影响。 C-C为非极性键 C-C为极性键 2. 诱导效应 由于成键原子电负性不同，引起电子云沿键链（σ键和?键）按一定方向移动的效应或键的极性通过键链依次诱导传递的效应叫诱导效应。 sp3 sp2 通常以H的电负性作为衡量标准。凡是比H电负性大的原子或基团叫吸电子基，其诱导效应叫吸电子诱导效应（-I），反之叫供电子基和供电子诱导效应（+I）。 +I 特点： （1）诱导效应以静电诱导方式沿键链进行传递，只涉及电子云分布状况的改变和键极性的改变。一般不引起整个电荷的转移和价态的变化； （2）诱导效应沿键链迅速减小，其影响一般在三个原子内起作用； （3）传递方向具有单一性。 2.1.2 静态诱导效应的相对强度 电负性越大的基团或原子，其-I越大。电负性越小，基团成原子的+I效应越大。 （1）同主族元素，从上到下，电负性降