8立体化学3.4。.pptVIP

光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。 平面偏振光 如果使单色光通过Nicol 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。 § 3.4 对映异构 （一）物质的旋光性 普通光与平面偏振光 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物，用(+) 表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋化合物，用(-)表示。 α: 旋光仪的旋光度 ρB: 质量浓度(g/ml) l: 盛液管的长度 T: 测定时的温度 λ: 光源的波长 偏振光旋转的角度α称为旋光度。旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。通常用比旋光度[α]t来表示物质的旋光属性。公式如下： 旋光仪(polarimeter)构造 Some chiral objects in our life （二） 手性和对称性 化合物分子中的一个碳原子与 四个不同的原子相连时，这个化合物的空间可能有两种不同排列，例如： 以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响。 有机化学中使用的最多的是对称中心和对称面： 对称面 对称面 对称面 对称中心 有对称面和/或对称中心的分子无手性，无对映异构现象。 一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是 这分子没有对称面，也没有对称中心。 具有对称轴的分子不一定没有旋光性 具有二重对称轴，有对称面，没有旋光性 具有二重对称轴，有旋光性 （三） 具有一个手性中心的对映异构 画投影式时，习惯把编号最小的碳原子放在上端，让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧。 （四）构型和命名法 D,L-构型表示法： 以甘油醛为标准，人为规定：羟基在碳链右边的为D型，它的对映体为L型。 D-甘油醛 L-甘油醛 凡可以从 D-甘油醛通过化学反应而得到的 化合物，或可以转变成 D-甘油醛的化合物，都 具有与 D-甘油醛相同的构型，即D型。与 L-甘 油醛的相同构型的化合物则是L型。 D，L构型仅是人为规定，与旋光方向无关，该命名法具有一定的局限性。 R,S-构型表示法: 首先与手性碳原子相连的四个原子或基团的优先排列次序，然后把排列次序最小的放在距观察者最远的地方，再看其它三个基团的排列位置，如果由大到小是顺时针排列的，是 R 型，反时针方向是S型。 (R)--2--丁醇 (S)--2--丁醇 （五） 具有两个手性中心的对映异构 1. 具有两个不同手性碳原子的对映异构 含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体。例如：2-羟基-3-氯丁二酸 (2R,3R)- 2-羟基-3-氯-丁二酸 (2R,3S)- (2S,3R)- 对映体 对映体 非对映体 非对映体之间在化学、物理性质上有较大的区别。 2. 具有两个相同手性碳原子的对映异构 (2R,3S)--2,3--二羟基丁二酸 (2S,3R)--2,3--二羟基丁二酸 (2S,3S)-- (2R,3R)-- 内消旋体， 存在对称 平面，无 手性。 对映体 (2S,3S)-- (2R,3R)-- (2S,3R) -- (2R,3S) --