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如：薁 ： 其1H NMR谱： 反应示例： §1.4 其他相互作用 一. 氢键： 键能约为 8~40 kj/mol。 氢键的形成与影响： 可能改变物质的熔、沸点、溶解度、酸碱性等。 可能改变分子的空间构象，影响分子之间的识别。 二. 超共轭效应、螺共轭效应与场效应 超共轭效应： 例如： 其中Csp3—Csp 键长为 0.146（nm） （正常为0.154 nm） Csp—Csp 键长为 0.135（nm） （正常为0.121 nm） 类似现象也出现在丙烯中： ? 其中 Csp3—Csp 2键长为 0.149（nm） （正常为0.154 nm） Csp2—Csp2 键长为 0.135（nm） （正常为0.134 nm） 2. 螺共轭效应 1967年，Simmons和Fukunaga首次发现通过sp3杂化的螺碳原子相连的两个相互垂直的共轭体系存在较强的作用。 1973年，Semmelhack 合成了螺[4.4]壬四烯、螺[4.4]壬三烯、螺[4.4]壬二烯： 进行UV光谱分析发现： 螺[4.4]壬四烯 （276nm1120; 218nm5350）; 螺[4.4]壬三烯（254nm12750）; 螺[4.4]壬二烯（254nm12250） ? 2001年，Dodziuk对螺戊烷、螺戊烯、螺戊二烯做稳定性研究 发现螺戊二烯稳定性最高。 3. 场效应： 例如： X = H Cl CO2CH3 CO-2 pKa = 6.04 6.25 6.20 6.89 ? ? 三. 超分子化合物 1. 电荷转移配合物： 例：对苯醌/对苯二酚； 三硝基苯酚与芳 烃、胺； 三硝基苯与联苯胺等等。 反应中间体： D-A反应：马来酐与环戊二烯加成，电子光谱出现新吸收峰，内式产物为主。 2. 包合化合物： 例如：冠醚、环糊精、杯芳烃、穴醚等等。 自组装： 第一章 作业 计算烯丙基正离子与环丙烯基正离子的π 分子轨道的总能量，指出 何种物质稳定？ ?? 试指出化合物A发生亲电取代反应 和亲核取代反应的具体位置？ ? 3. 已知下列实验事实，给出合理解释: 顺丁烯二酸 反丁烯二酸 pKa1 1.90 3.00 pKa2 6.50 4.20 ?4. 已知下列化合物的实验数据，给出合理解释。 化合物 环丙烯 环戊二烯 1,3-环庚二烯 pKa 61 16 38.8 R H CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C 吸收波长（nm） 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0 5. 烷基苯（C6H5R ）的吸收光谱数据如下，给出合理解释。 ?6. 阅读文献两篇。 高等有机化学 （2015.03.29） 课程要求 考试形式与内容： 课程考查（50%）。 完成专业文献翻译1篇（50%）。 课外作业： 阅读文献。 完成习题。 第一章 化学键 化学键的类型： 常见的化学键包括离子键、共价键、金属键三类， 此外，还有氢键和一些弱相互作用。 在有机化合物中，主要的价键形式为共价键。 ? 共价键中，根据成键方式不同，又可分为σ键和 π键两种。 目前对共价键进行研究的理论方法主要有价键理论（VB）和分子轨道理论（MO
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