D8羟醛缩合概要.doc

中学化学竞赛试题资源库——羟醛缩合 A组 ．今年是杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳施密特（Josef Loschmidt）逝世10周年，化学研究第一卷 肉桂酸的合成路线如下： 已知：① ② 试回答下列： （1）D的结构简式为： 。 （2）属于消去反应的有： （填序号） （3）与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有： 、 、 、 。 （4）肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式： 。 ．下面是一种有机物A的合成路线，请回答有关问题： 写出a～f的结构简式： ．我国盛产山茶子精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制取假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。 柠檬醛 假紫罗兰酮 又知：R－X＋H2OR－OH＋HXR－A的合成路线，请回答有关问题： 写出c、d、f的结构简式：c d f ．利用乙烯和苄氯可合成肉桂醛和乙酸丁酯。反应的合成路线如下图所示： （1）请写出A～H各物质的结构简式。 （2）命名：肉桂醛 ；D 。 （3）有机物：D、E、G、H、肉桂醛 具有光学异构体的是 ；具有顺反异构体的是 。 （4）反应D→E的产物是否唯一，为什么？ （5）肉桂醛被硼氢化钠还原后的产物可聚合为高分子化合物 （结构简式）。 （6）选择合适试剂由E合成(CH3)2CHCH2CHO，写出中间产物。 ．有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α－碳原子，与α－碳原子连接的氢原子称为α－氢原子。在一定条件下含有α－氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个α－氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。例如： 同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。 请用已学过的知识和所给信息回答下列问题： （1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式： A： B： C： （2）利用有关物质可合成肉桂醛（－CH＝CHCHO）和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式： ．季戊四酸硝酸酯［C(CH2ONO2)4］为长效抗心血管病药物，作用比硝酸甘油弱，生效缓慢而持久。已知两个醛分子在稀碱溶液中可以发生加成反应，其特点是一个醛分子中活泼氢（即与醛基相邻碳原子上的氢原子，也叫α氢原子）加到另一醛分子中醛基的氧原子上，其余部分则加到该醛基的碳原子上．如： R－CH2－CHO＋H－CH2－CHOR－CH2－CH(OH)－CH2－CHO 现以乙烯为初始原料，按下列反应的A物质在常温下是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液具有杀菌和防腐能力，可用来浸制生物标本. 请按要求回答下列问题： （1）写出下列反应方程式（注明反应条件并配平）： 乙烯→B： ； B＋A→C： ； E→F： 。 （2）写出反应类型： 反应Ⅰ ；反应Ⅱ ；反应Ⅴ ；反应Ⅵ 。 ．醛类（R—CHO）分子中羰基上氧原子吸引电子能力强于碳原子，使羰基碳上带有部分正电荷，从而表现出以下两方面的性质： ①碳基碳接受带负电荷或带部分负电荷的原子或原子团进攻，而发生加成反应，称为亲核加成反应。 ②α—氢（R—CH2—CHO）表现出一定酸性，能与碱作用，产生碳负离子：R－－CH－CHO。 （1）醛与亚硫酸氢钠加成反应的过程如下： 为什么（Ⅰ）会转化成（Ⅱ）？ （2）已知R—CH2—CHO＋NH2—NH2→AR－CH2－CH＝N—NH2，写出A的结构简式 （3）乙醛与乙醇在催化剂作用下，可生成半缩醛（C4H10O2）和缩醛（C6H14O2）。试写出半缩醛的结构简式和缩醛的结构简式： （4）乙醛与OH－作用可产生的碳负离子，