《纺织化学教学课件》第三章 有机化学基础（下）.ppt

皂化值：一克油脂皂化所需的氢氧化钾的毫克数。 根据皂化值的大小可以估算油脂的平均分子量。皂化值越大，说明平均分子量越低。在纺织上浆纱用的油脂的皂化值一般为193～201mg KOH/g。 “土耳其红油”又称“太古油” ,就是由蓖麻油在硫酸存在下水解生成蓖麻酸，同时硫酸又与蓖麻酸中的羟基发生酯化反应生成硫酸氢酯，然后再与氢氧化纳作用而生成的。“土耳其红油”具有润湿、乳化、柔软等作用。 CH3COOH+PCl3 CH3COCl + H3PO3 bp=52℃ bp=200℃ CH3(CH2)6COOH + PCl5 CH3(CH2)6COCl + POCl3 + HCl bp=196℃ bp=107.2℃ bp=205℃ bp=79℃ bp=153℃ CH3(CH2)4COOH + SOCl2 CH3(CH2)4COCl + HCl + SO2 酸酐的生成 常见脱水剂：五氧化二磷、乙酐等 ① 一元酸酐 ② 二元酸酐 混酐 酯的生成 （酯化反应）---可逆反应 开始（mol） 1 1 0 0 平衡（mol） 1/3 1/3 2/3 2/3 常用催化剂： HCl H2SO4 ph-SO3H 酰胺的生成 对羟基乙酰苯胺 （“扑热息痛”） ℃ 尼纶---66 用途 由1，4-二氯丁烷与两分子氰化钠作用生成什么产物？进一步合成尼纶-66。写出化学方程式。 （二）羧酸衍生物 羧酸分子中的羟基被其他原子或原子团取代后的产物称为羧酸衍生物。当取代基分别是卤素、氨基、酰氧基、烷氧基时，其产物分别称为酰卤、酰胺、酸酐、酯。 （1）酰卤：在酰基的名称之后加上“卤”字，叫“某酰卤”。例如： 乙酰氯 苯甲酰氯 2-甲基丁酰溴 （2）酸酐：在相应羧酸名称之后再加上“酐”字，叫“某酸酐” 或“某酐”。例如： 乙酸酐 乙丙酐 苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐 1．羧酸衍生物的命名 （3）酯：根据相应羧酸和醇（或酚）的名称，叫“某酸某酯”。 2-甲基丙烯酸甲酯 2-苯基丙酸乙烯酯 乙酸苯甲酯（乙酸苄酯) 多元酸酯 多元醇酯（某醇某酸酯） 乙二酸二乙酯 丙三醇三硝酸酯 乙二醇二乙酸酯 内酯需标明羟基的位次 ?-甲基 -γ-丁内酯 (3-甲基-4-丁内酯) （4）酰胺：在酰基的名称之后加上“胺”字，叫“某酰胺”。 丙酰胺 对溴苯甲酰胺 丙烯酰胺 己二酰胺 “N-”上有取代基时，用“N-”表示该取代基的位次。例如： N-甲基丙酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基-2-甲基丙酰胺 若酰胺分子中含—CONH的环状结构，叫内酰胺。 邻苯二甲酰亚胺 ε-己内酰胺 N,N-二甲基乙酰胺（DMA） N,N-二甲基甲酰胺（DMF） 2．羧酸衍生物的物理性质 酰卤：酰卤大多数是具有强烈刺激性气味的无色液体或低熔点固体，在空气中易水解放出卤化氢。酰卤的沸点比相应的羧酸低。 酸酐：低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体，高级酸酐为无色无味的固体。酸酐的沸点比相应的羧酸略高，比相对分子质量相近的羧酸低。酸酐难溶于水而易溶于有机溶剂。 酯：低级酯是具有水果香味的无色液体。其沸点比相应的羧酸和醇都低，相对密度小于1，难溶于水而易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。高级的酯为蜡状白色固体。 酰胺：除甲酰胺为液体外，其他的酰胺都是结晶固体，由于分子间存在氢键，所以它们的熔点和沸点都高于相应的酸。低级的酰胺易溶于水。氨基上的氢被烃基取代后的N-烃基胺沸点降低。液态的酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺都能与水混溶，是强极性的非质子有机溶剂。 一、沸点：分子量相近，酰卤、酸酐、羧酸酯较羧酸低，酰胺较羧酸高。 原因：酰卤、酸酐、羧酸酯分子间不能形成氢键；? 酰胺分子中氨基上有两个氢可形成氢键。 ℃ ℃ ℃ ℃ 当酰胺分子中氨基上的