第九章卤代烃合编.ppt

复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基） 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 A、分类 1．乙烯式卤代烃 例如： 2．烯丙式卤代烃 例如： 3．孤立式卤代烃 例如： B、化学性质 其化学性质与卤代烷相似，但反应活性差异较大。 1．化学反应活性 取决于两个因素： 1） 烃基的结构： 烯丙式 孤立式 乙烯式 2） 卤素的性质： R-I R-Br R-Cl 可用不同烃基的卤代烃与AgNO3-醇溶液反应，根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。 综合考虑，卤代烃的化学活性为 对烃基结构 CH2=CHCH2-X R2CH-X CH2=CH-X 3°R-X 2°R-X 1°R-X 对卤素性质 R-I R-Br R-Cl 反应实例： 2．活性差异的原因： 1） 乙烯式不活泼的原因 卤原子上的未共用电子对与双键的π电子云形成了P-π共轭体系（富电子P-π共轭）。 共轭的结果是，电子云分布趋向平均化，C-X键偶极矩变小，键长缩短（见P243表9-