高二化学有机化合物的结构苏教版知识精讲.docVIP

高二化学有机化合物的结构苏教版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 有机化合物的结构 二. 教学目标 1. 了解有机化合物中碳原子的成键方式及空间取向；正确识别饱和碳原子和不饱和碳原子。 2. 熟练使用结构式和结构简式来表示常见有机物的结构，初步学会键线式的使用方法 3. 理解同分异构体的概念，并能熟练书写常见有机物的同分异构体，掌握同分异构体的判断方法。 三. 教学重点、难点 1. 教学重点：有机物的成键方式；同分异构体的书写及判断方法。 2. 教学难点：有机物同分异构体的书写及判断方法。 四. 知识分析 （一）有机物分子中碳原子的成键特点及有机物的空间构型： 碳原子核外有4个电子，2s22p2，可通过sp杂化或sp3杂化形成4个相同的σ键，也可以通过sp2杂化与π相连。碳原子之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键，同时多个碳原子间还可以结合成长短不一的碳链、碳环等。因此，有机物的组成元素的种类虽然较少，但由于其结构特点，可以组合成不同结构的分子，所以有机物的种类繁多。 说明：1. 当碳原子与四个原子相连形成4个键时，4个键总是尽量向空间伸展形成四面体结构；此时碳原子以sp3杂化形式成键，如甲烷分子中碳原子以sp3杂化形成四面体构型，键角为109°28′。 2. 当碳原子与三个原子相连时，形成碳碳双键，双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一平面内，此时碳原子以sp2杂化形式成键，属于平面型结构，如：乙烯以sp2杂化形成平面型结构，键角为120°。 3. 当碳原子形成叁键时，叁键碳原子和与之直接相连的原子处于同一直线上，此时碳原子以sp杂化形式成键，属于直线型结构，如：乙炔以sp杂化形成直线型结构，键角为180° 4. 多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。 （二）有机物结构的表示方法： 有机物结构的表示方法有多种，一般情况下常用的方法有：结构式、结构简式和键线式。 说明： 1. 分子式是表示物质化学组成的一种方法。 2. 用分子表示有机化合物，只能知道其分子组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及空间排列。 3. 用小短线表示一对共用电子对，表示有机物中每个原子的成键情况的式子，称为结构式。如： 4. 在结构式的基础上，省略碳氢键，有时也可以省略碳碳单键的小短线所形成的化学式,称为结构简式。 如：CH3－CH2－CH3，CH3CH2CH2CH3等。但要注意：①双键、叁键等官能团不可以省略；②连接在同一碳原子上的氢原子可以合并，直接相连的若干个完全相同的结构单元也可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在右下角标出其数目。如：CH3CH2CH2CH3可写成CH3（CH2）2CH3。③有机物结构一般为锯齿形结构，而不是直线型结构。 5. 键线式是将结构式中的氢原子和碳原子符号省略（官能团除外），只用线段表示共价键，每个拐点和端点均表示一个碳原子。如：CH3CH2CH2CH3可表示为 环己烷可表示为：如： 6. 能够与四个原子或原子团相连的碳原子称为饱和碳原子，只与三个或两个原子或原子团相连的碳原子为不饱和碳原子。如碳碳双键、叁键和碳氧双键中的碳原子为不饱和碳原子。 （三）同分异构体： 有机物具有相同的分子式不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的物质互称同分异构体。 说明： 1. 分子式相同，结构不同； 2. 同类物质的同分异构体性质相似，不同类别的同分异构体性质差异较大； 3. 有机物所含碳原子数越多，同分异构体越多； 4. 同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低； 5. 同分异构体可分为碳架异构、位置异构、有机物类别异构等； 6. 书写同分异构体时要遵循“有序性”“等效性”“互补性”和“定一议二”等原则。 所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构）；二定碳链；三写位置（指官能团和碳链的位置）；最后补氢。 所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体。其中，空间对称的氢是等效的：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像）。 7. 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。此时，每个不饱和碳原子上所连的原子或原子团不一致。如： 【典型例题】 例1. 试分析讨论有机物：CH2＝CH－C≡CH中有多少原子共面？又有多少原子共线？若为CH3－CH＝CH－C≡C－CF3，则其中共面的原子最多可能有多少？