化學34《有机化合物的合成》学案(新人教版选修5).docVIP

PAGE 2 - 第四节 有机化合物的合成（1课时） 【教学目标】： 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2、初步学会设计合理的有机合成路线。 3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 【教学重点、难点】： 重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化 难点 ：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式； 掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。 【自学指导一】：知识准备 各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 名称 官能团 主要化学性质 烯烃 炔烃 苯 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 二、烃的衍生物之间的转化关系： 【自学指导二】：一、有机合成的过程 1、什么是有机合成： 2、有机合成的过程： 列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化： 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。 有机合成的关键：1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环 【例】：CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。 2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化 (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法： △a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 △ △c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △ 引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法： a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△ 引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法： △△a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH △ △ △c CH3CHO + H2 Ni △ 引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△ 5 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ —CH3c KMnO4/H+ —CH3 【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 ⑴ 2，3-二氯丁烷 ⑵ 2，3-丁二醇 二、有机合成分析法 1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： ⑴CH3CH2OH ⑵CH3COOH ⑶CH3COOCH2CH3 2、逆合成分析法 以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B ，由乙烯可用 制得B。 (5)反推，乙醇的引入可用