有机化学理论课 第四 环 烃.docVIP

第四章 环 烃 一、教学目的和要求 环烃是指碳原子彼此连接成环状结构，性质同脂肪链烃相似的碳氢化合物。脂环烃和它的衍生物重要存在于石油以及从植物中提取得到的香精油中 本章节我们主要介绍脂环烃的命名、化学性质和脂环烃的立体异构现象。在学习以上内容时，要注意同前面学过的烷烯联系起来，要从分子结构特点出发，分析和掌握脂环天牛感的化学反应的规律，以及它同烷烯之间的差别。 本章节的重点是了解环的稳定性，从小环化合物的性质引出角张力，并以电子云最大重叠原理说明小环成键轨道的不稳定性。另外还要从分析和掌握脂环烃中产生立体异构现象的原因。脂环烃的立体异构现象上本章节的一个重点，也是学习的一个难点，因此要认真学懂。值得注意的上，在立体化学的学习过程中，问题的讨论是一环扣一环的，所以不能任意超越，如果前面一个概念没有弄懂，不能丢下不管，必须按部就班，循序渐进的学下去，否则会事倍功半的 本章学习的具体要求： 1、掌握脂环烃、芳香烃的命名，了解桥环和螺环烃的命名 2、掌握环结构、稳定性和化学活泼性的关系 3、掌握环烃的化学性质 4、掌握环己烷及其衍生物的立体异构现象 二、教学重点与难点 环结构、稳定性和化学活泼性的关系，电子效应。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业 2、教学学时：4学时 四、教学内容 1、脂环烃 （1）脂环烃概述 （2）脂环烃的性质 （3）环的大小与稳定性的关系 2、芳香烃 （1）芳香烃概述 （2）苯的结构 （3）单环芳香烃的性质及其构效关系 （4）稠环芳香烃 五、总结、布置作业 4.1 脂环烃 4.1.1 分类和异构现象 单环不饱和脂肪烃的命名 5-甲基-1,3-环戊二烯 3,6-二甲基-1-环己烯 4.1.2 环烷烃(cycloalkane)的分子结构 一、环烷烃的结构 　　环丙烷（cyclopropane）的弯键 ? 三元以上的环，成环原子可不在一个平面内。 ? 二、环己烷(cyclohexane)及其衍生物的构象 环己烷的二种Newman 投影式： 环己烷椅式构象(Chair conformation)的a键和e键： 再看看环己烷的船式构象(Boat conformation)： 1,2－二甲基环己烷的顺反异构： ? 4.1.3 脂环烃的性质 一、环烷烃的化学性质 1、 取代反应 普通五元环以上可与卤素发生自由基取代反应。 2、氧化反应（常温下环烷烃不与KMnO4反应） 3、 加成反应 小环可起加成反应。 ? 二、环烯烃的化学性质 与单烯烃一样，C=C双鍵易发生加成和氧化反应。 ? ? 4.2 芳香烃（Aromatic Hydrocarbons） 4.2.1 芳香烃的分类及命名 ? 单环芳烃及其衍生物的命名(Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives)： 一元取代物： 甲苯 乙苯 异丙苯 二元取代物： 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 三元取代物： 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 苯乙烯 3－乙基甲苯 苯乙炔