苯亞甲基苯乙酮的制备(期末实验报告).docVIP

PAGE 1 - 苯亚甲基苯乙酮的制备 一、实验的目的和要求： 掌握羟醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚甲基苯乙酮的合成方法； 掌握水蒸气蒸馏 掌握反应温度控制方法；恒压滴液漏斗的使用。巩固重结晶。 二、实验原理： 苯甲醛的沸点是178，如果直接蒸馏的话，到达179度它会在空气中氧化，于水微溶，采用水蒸气蒸馏，用水把它带出，增大蒸汽压，低温下就可蒸出提纯。 水蒸汽蒸馏操作是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定挥发度性的有机物质（在 100℃其蒸气压至少为5－10mmHg，665.5—1333Pa）中，使该有机物质在低于100℃的温度下，随着水蒸汽一起蒸馏出来。根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压等于两液体单独存在时的蒸气压之和。因为当组成混合物的两液体的蒸气压之和等于大气压力时混合物就开始沸腾（此时的温度为共沸点）。所以互不相溶的液体混合物的沸点，要比每一物质单独存在时的沸点低。　　 NaOH -H2O C6H5CHO + CH3COC6H5 C6H5CHOHCH2COC6H5 C6H5CH=CHCOC6H5 -H -H2O C6H5CH=CHCOC6H5 三、实验仪器装置图： 四、主要试剂和产物的物理常数： 分子量 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 比重 溶解性 苯乙酮 120.15 无色晶体，或淡黄色油状液体，有象山楂的香气。 20.5 202.3 1.0281 乙醇,乙醚,丙酮,苯,氯仿 苯甲醛 106.12 是无色或微黄色液体，具有杏仁香味 -26 178 1.0415 乙醇,乙醚,丙酮,苯,石油醚 苯亚甲基苯乙酮 208 淡黄斜方或菱形晶体 57~59 345-348 1.0712(62/4℃) 热乙醇 主要仪器：恒压滴液漏斗、25mL三口烧瓶、25mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接液管、弹簧夹、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶 主要试剂：10%氢氧化钠水溶液、95%乙醇、苯乙酮、苯甲醛 五、实验步骤 苯甲醛的蒸馏 在三口烧瓶中加入2mL苯甲醛与3-5mL水后，加热圆底烧瓶中的水至沸腾（为节省时间可先加入热水），当有水蒸气从T形管的支管冲出时，旋紧原来打开着 的弹簧夹，使水蒸气通入三口烧瓶中，并对烧瓶中的液体进行加热，使混合物沸腾，不久有液体流出，控制流出液的速度为每秒2—3滴。为了保证烧瓶内混合物不 致增加太多，必要时（体积超过三口烧瓶容积1/3），可在通水蒸气的同时，将烧瓶用酒精灯小火加热，以避免水蒸气过多地在烧瓶中冷凝成水。　　当馏出液已经澄清透明，不再含有机物油珠时，即可停止蒸馏。蒸馏完毕，首先打开螺旋夹，然后停止加热，最后停止通冷却水。 苯亚甲基苯乙酮的制备 在25 mL三口瓶中，加入5 mL10%氢氧化钠水溶液、5 mL95%乙醇和加入1.3mL苯乙酮，三口瓶装上温度计和恒压滴液漏斗，另一口用磨口塞子塞塞住，启动磁力搅拌，慢慢滴加1.2mL新蒸馏过的苯甲醛，维持温度在20-25℃必要时用冷水浴冷却，滴加完毕后,继续保持此温度搅拌45min,将反应液在冰水浴中充分冷却使结晶完全.，待结晶析出完全后，减压过滤,用水充分洗涤,至洗涤液对石蕊试纸呈中性。粗产品可用95%乙醇重结晶.。若颜色过深，可用活性碳脱色。得浅黄色片状结晶 约1.5ｇ。 注意要点 （1）苯甲醛须新蒸馏后使用。 （2）控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。 六、实验数据记录 产品：1.3g 七、产率计算： 理论产量：M=nm=208*0.072=1.5g 实际产量：1.1g 产率：1.1g/1.5g*100%=73.3% 八、结论： 苯甲醛容易变质变成苯甲酸，导致实验产率偏低。通过蒸馏可以把苯甲醛分离出来。 水蒸气蒸馏可以在较低的温度下蒸出沸点较高的有机物。 制备苯亚甲基苯乙酮必须控制好反应的温度，否则会使副反应增多，产率在70%左右。 九、思考题 本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗，为什么？ 答：不能.如果换成浓碱,苯甲醛发生自身的氧化还原反应(即康尼扎罗反应,cannizzaro),生成苯甲酸和苯甲醇.对你目标的反应不利。 本实验中如何避免副反应的发生？ 答：先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。 本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？ 答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较