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- 2016-11-28 发布于北京
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2016第章 有机化学
第三节 炔烃和二烯烃 二、异构和命名 三、物理性质 四、化学性质 (一)加成反应 1、加氢和还原 2、加卤素 3、加卤化氢 4、水化 (二)氧化反应 (三)聚合反应 (四)炔氢的酸性 其它炔烃的制备 二烯烃部分 命 名 二、二烯烃的结构 2、 1,3-丁二烯的结构 共轭效应 (conjugation effect) 共轭效应 C 和诱导效应 I 的区别 共轭体系的类型 三、共轭二烯烃的化学性质 2、双烯合成 双烯合成是可逆反应 例:用丙烯和乙炔作原料合成 完成下列反应,写出主要产物: 1、稳定性 氢化热较低,分子内能较低。 2、亲电加成 1,2加成 1,4加成 1,2加成 1,4加成 哪一种加成方式占优势,取决于产物的稳定性、反应温度以及溶剂的性质。 冰醋酸 70% 40℃ 80% 20℃ 发生1,4-加成的原因: 按照亲电加成反应机理,质子优先进攻交替极化后电子云密度较大的部位 ? ① ② 哪一种碳正离子较为稳定? 第一步 C1 C3 ① 较为稳定 烯丙基型碳正离子 电子的离域,使C2 C4都带上部分的正电荷 第二步 ② 1,2加成 1,4加成 第二步 共轭二烯烃和烯(炔)能进行1,4-加成反应成环状化合物 理论和实践中具有重大意义,合成六元环状化合物的方法。 20-40MPa 200℃ 双烯体 亲双烯体 环己烯 18%
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