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第2节 醇和酚 CH3-OH OH CH3 CH2OH 请比较下列三种有机物有何区别? 二、酚 丁香花 麝香草 芝麻油 苯酚 苯酚俗称石炭酸,结构简式为 OH 苯酚分子的结构模型 常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65℃时,则能与水互溶。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。苯酚具有一定的杀菌能力,可以用做杀菌消毒剂。 苯酚是有特殊气味的无色晶体,熔点为43℃,暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色(说明苯酚很易被氧化)。 (一)物理性质 1. 苯环对羟基的影响 受苯环吸电子作用的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子: OH O- +H+ (二)化学性质 1、弱酸性 OH ONa +H2O +NaOH 苯酚钠 苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂,因此,苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 作用:用于分离、提纯苯酚 (酸性:H2CO3 苯酚HCO3-) 2、羟基对苯环的影响——苯环上的取代反应 羟基使苯环容易发生取代反应。在发生取代反应时,羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。 OH +3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr 2,4,6-三溴苯酚 作用:苯酚的鉴别和定量测定 (3)与甲醛缩生成酚醛树脂 OH n +nHCHO -H2O [ OH -CH2- ] n 酚醛树脂 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称“电木”。 酚醛树脂 酚醛树脂的应用 (4)与FeCl3的显色反应 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6](紫色)+ 3HCl 作用:可以用来定性鉴定酚的存在 小结: (1)苯环影响羟基,表现弱酸性 (2)羟基影响苯环,表现苯环更容易取代
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