高考第一轮复习烃的含氧衍生物.docVIP

年 级 高三 学 科 化学 版 本 人教新课标版 课程标题 高考第一轮复习——烃的含氧衍生物 编稿老师 刘学超 一校 林卉 二校 黄楠 审核 张美玲 一、考纲要求 1. 了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2. 了解重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3. 结合实际，了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。 二、考题规律 烃的含氧衍生物是高考的重点知识。从近几年的高考情况来看。主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质。它们之间的相互转化，有关重要的反应类型、同分异构体等知识的考查。题型多以新材料、新药物、最新科研成果及社会热点所涉及的物质为背景，要求推导其组成和结构。 三、考向预测 今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点。侧重考查学生的知识理解及应用能力。命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质（如食品中的添加剂）为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强。今后高考应给予高度重视。 一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化 二、烃的含氧衍生物的性质比较 类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质 醇 均为 羟基 （－OH） －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇（包括饱和醇、不饱和醇）；②脂环醇（如环己醇）；③芳香醇（如苯甲醇）；④一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇） ①取代反应： a. 与Na等活泼金属反应；b. 与HX反应；c. 分子间脱水；d. 酯化反应 ②氧化反应： 2R－CH2OH＋O22R－CHO＋2H2O ③消去反应： CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O 酚 －OH直接连在苯环碳原子上。酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 ①易被空气氧化而变质 ②具有弱酸性 ③取代反应 ④显色反应 醛 醛基 （－CHO） 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛（饱和醛与不饱和醛）；②芳香醛；③一元醛与多元醛 ①加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：R－CHO＋H2R－CH2OH ②氧化反应：a. 银镜反应；b. 红色沉淀反应；c. 在一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基 （－COOH） 分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性； ②酯化反应。 羧 酸 酯 酯基 （R为烃基或H原子，R′只能为烃基） ①饱和一元酯： ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯 水解反应： RCOOR′＋H2O RCOOH＋ROH RCOOR′＋NaOH RCOONa＋ROH （酯在碱性条件下水解较完全） 三、易混烃的含氧衍生物的性质比较 1. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 －OH －OH －OH 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与芳烃侧链相连 －OH与苯环直接相连 主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应 （4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮） 与FeCl3溶液反应显紫色 2. 苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 －CH3 氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈红色 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 3. 烃的羟基衍生物的性质比较 物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 中性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 CH3CH2OH 增 强 能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 比H2CO3弱 能 能 能 乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 4. 烃的羰基衍生物的性质比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C－H键易被氧化（成酸） 乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C－O键易断裂（酯化） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C－O键易断裂（水解） 特别提醒： （1）根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。 （2）根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na