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有机化s学课件(徐寿昌 全)1
* * * * * * * * * * * * * * 一、共价键的断裂方式 ①均裂:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式。产生活泼的自由基(游离基). 自由基:具有不成对电子的原子或集团。 A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl §1-5 共价键的断裂与反应类型 ★发生键均裂的反应称为均裂反应(自由基型反应) ②异裂:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式。结果产生正 、负离子. A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 二、反应类型 1.自由基反应:有自由基参与的反应。 2.离子型反应:由共价键异裂产生离子的反应。 ★发生键异裂的反应称为异裂反应(离子型反应)。 3. 协同反应:有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或 异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的 断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物. 离子型反应及自由基型反应又可分为取代反应和加成反应等等; 因此离子型反应中有亲核取代反应、亲电取代反应、亲核加成反应 和亲电加成反应等等 离子型反应中根据反应试剂的类型又可分为亲电反应和亲核反应。 凡是能给出质子 的叫酸。如:HCl、H3O+ 凡是能与质子 结合的叫碱。如:Cl- 、H2O §1-6 有机化学中的酸碱概念 1. 布伦斯特和路易斯酸碱定义 ◎(1) 布伦斯特(B)酸碱(泛称的酸碱概念) ★强酸的共轭碱必是弱碱(如:HCl和Cl-) ★弱酸(CH3COOH)的共轭碱是强碱(CH3COO -) ★酸碱的概念是相对的:如HSO4- ■路易斯(L)酸:能接受外来电子对,具有亲电性. 在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂.如 AlCl3 ◎(2)路易斯(L)酸碱 ■路易斯(L) 碱:能给予电子对,具有亲核性. 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语). 如 NH3 有些化合物按布伦斯特定义不是酸,但按路易斯定义却是酸。 eg: BF3(酸) + : NH3 (碱) ? F3B-NH3 AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) ? Cl3Al-Cl = AlCl4- 在一般的有机化学资料中,一般泛称的酸碱都是指 按布伦斯特定义的酸碱,当需要涉及路易斯酸碱的 概念时,都专门指出它们是路易斯酸碱。 ◎ (3)酸碱的强弱 ■在有机化学中关于酸的强弱,一般是指布伦斯特定义的酸所给出质子能力的强弱。以酸性常数Ka的负指数pKa表示。pKa值越低酸性越强. ■与pKa相应的有表示碱强度的pKb值,但有机碱(例如胺类)也常常用它共轭酸的pKa值来表示碱性的强弱。 (1) 开链族化合物(脂肪族化合物): §1-7 有机化合物的分类 ■ 1.按碳链分类 (2) 碳环族化合物 A:脂环族化合物: B:芳香族化合物: (3) 杂环化合物: 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的 (1) 原子 (如卤素原子) (2) 原子团 (如:羟基 -OH 、羧基 -COOH 、硝基-NO2,氨基-NH2 等) (3) 或某些特征化学键结构(如双键 C=C 、叁键 - C?C - )等分类. ■ 2. 按官能团分类 -C=C- 碳-碳双键; -C≡C- 碳-碳叁键; -OH 羟基; C-O-C 醚键; X(F,Cl···)卤原子; C=O 羰基; -CHO 醛基 -COOH 羧基; -SO3H 磺酸基; -NO2 硝基; -NO 亚硝基; -NH2 氨基等 ······ §1-8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化学是一门迅速发展的学科 当代有机化学发展的一个重要趋势:与生命科学的结合。 ◎有机化学是现代科学技术(如生命科学、医药学、农业、能源、材料科学、食品、日用化工)的重要基础学科 ◎生命、医药、材料科学中的化学问题是有机化学发展的重要推动力 ◎资源和环境问题的解决需要有机化学 ◎是一门基础化学,专业基础课 ◎是一门重要的考研课程 有机化学的重要性 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 有 机 化 学
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