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五元环 (西式信封状) 五元环 (西式信封状) 非平面型； 角张力、扭转张力都较小； 较稳定. 1、椅式构象和船式构象 四、 环己烷的构象 A.键角109.5(无角张力) B.相邻的碳原子呈顺交 叉(无扭转张力) C.非键合两个H原子间矩 0.25nm(无立体张力). 1,3二直键相互作用 A.键角109.5(无角张力) B.C3—C4，C1—C6两对 原子呈重叠式(有扭 转张力) C.船头、尾两个C-H键 上的H间距0.183nm (存在立体张力) 6 1 5 4 3 2 6 1 5 4 3 2 （其半径之和0.24nm） 2 5 其纽曼投影式： 椅式 船式 所以：椅式构象稳定. 直立键(a键) (与对称轴平行) 平伏键(e键) (与a键成109.5?) 2、椅式环己烷的平伏键与直立键 6 1 5 4 3 2 说明： ◆同一个碳上有一个a键，一个e键，且指 向不同；相邻两碳上的同一类型的键取 向相反。 ◆室温下发生构象翻转。（看动画演示） ◆六个碳原子分布于两个平面上。 3、取代环己烷的稳定构象 (参考:邢P76) ◆ 一元取代环己烷: 若取代基在e 键上 若取代基在a键上 6 1 5 4 3 2 6 1 5 4 3 2 例: 可见：取代基处于e键上的构象稳定 写出 1、甲基环己烷的稳定构象 2、叔丁基环己烷的构象 CH3 C(CH3)3 1)取代基尽可能多地处于e键上 2)有大小两取代基时,大体积的占e键 ◆ 多元取代环己烷： 稳定构象： * 第三章 脂 环 烃 主要知识要点 2 内容 3 典型习题 4 内容总结 一、分类和命名 1. 分类 2. 命名 二、环烷烃的性质 1. 物理性质 2. 化学性质 （1）取代反应 （2）加成反应 （3）氧化反应 主要知识要点 三、 小环烷烃的结构及不稳定性。 （一）Baeyer张力理论 （二）C3~C5环烷烃的结构 四、 环己烷的构象 1、椅式构象和船式构象 2、椅式环己烷的平伏键与直立键 3、取代环己烷的稳定构象 五、稠环烷烃 第三章 脂环烃 性质与开链烃相似的环状烃（只有C,H 两种元素组成的脂环化合物叫脂环烃） 一、分类和命名 1、 分类 据碳环中是否含 有不饱和键分为 1）饱和脂环烃（环烷烃） 通式：CnH2n 2）不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 ◆单环脂环烃： ◆二环脂环烃： 螺环:（两环共用一个碳原子） 桥环:（两环共用两个不相邻碳原子） 稠环:（两环共用两个相邻的碳原子） 根据分子中碳环的数目分为： ◆　单环环烷烃： 命名与烷烃相似。 1）以碳环为母体，侧链为取代基，根据 构成环的碳原子数称为环“某”烷。 2）当取代基不止一个时，给环编号，编 号时使取代基位次尽量小。 2、命名 （P28） 3）命名时，优先基团后列出。 1，1-二甲基-4-叔戊基环己烷 例：命名下列化合物 1，1-二甲基-2-乙基环丙烷 1-甲基-3-乙基环戊烷 ★ 当环上有长的或复杂的支链时，把 环看作取代基，按照开链烃的命名 法命名。 例： 4-甲基-2-环己基己烷 把1，2位次留给双键或叁键，同时使 取代基的位次尽可能小。 CH3 1 6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 5 4 3 2 5-甲基环辛炔 3-甲基环戊烯 5-氯-1，3-环戊二烯 7 8 ◆ 环烯烃、环炔烃： 例： 括号内，用数字标出各桥上两桥头C间的C原子 数。数字按由大到小的顺序，数字间用“?”隔开。 ◆ 桥环： （P29） 命名：二（双）环 [ x. y. z ] 某烷 编号：从其中一个桥头碳原子开始,沿着最 长桥到另一桥头，再沿着次长的桥 回到起始桥头，最短的桥最后编号。 且应使取代基的位次尽可能的小。 选主链：碳环为母体，据构成环的碳原子 总数称为二环（双环）“某”烷 1-甲基-2-乙基双环[3.2.1]辛烷 双环[4.3.0]-7-壬烯 5，6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 6 1 5 4 3 2 7 8 6 1 5 4 3 2 7 8 9 6 1 5 4 3 2 7 8 例： 环的编号是从较小的环中邻接于螺原 子的一个碳原子开始，编完小环再编螺原 子和大环。同时使取代基的位次尽可能小。 螺[2.4]庚烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 ◆螺环： 螺[x.y]某烷 6 1 5 4 3 2 7 8 螺[4.4]-2-壬烯 螺[2.4]-5-庚烯 练习： 6 1 5 4 3 2 7 8 9 6 1 5 4 3 2 7 1，3，