11-含硫及含磷有机化合物.ppt

* * 第11章 含硫和含磷有机化合物 ◎ 电子层结构 含硫有机化合物 2、d轨道参与——可形成高价化合物 d s p杂化 3d轨道能量与3p、3s接近 杂化 d直接参与成键 硫：最高氧化态增高 多种氧化态 多立体形状 1、硫的电负性比氧小 4、硫代羧酸及其衍生物等是稳定的 3、p 键不稳定 P轨道重叠多 稳定 P轨道重叠少 难以形成 ◎ 分类与命名 1、有对应氧化物的硫化物 原则：在相应氧化物名前加上“硫”字 醇 硫醇 醚 硫醚 酚 硫酚 酮 酸 硫酮（少） 硫羟酸 硫羰酸 二硫代羧酸 2、无对应氧化物的硫化物 原则：视为硫酸或亚硫酸的衍生物 硫酸 磺酸 砜 亚磺酸 亚砜 亚硫酸 硫醇是醇羟基中的氧原子被硫原子取代的化合物，通式为R-SH，-SH称为巯基，是硫醇的官能团。 硫醇的命名法较简单，只需在相应的醇前加一“硫”字. 甲硫醇 3-甲基-1-丁硫醇 * 结构与命名 一、硫醇、硫酚、硫醚和二硫化物 乙（硫）醇 苯甲（硫）醚 苯（硫）酚 物理性质 硫醇分子中硫原子的电负性较小，分子间形成氢键的能力较弱，因而硫醇的沸点较低。 由于类似的原因，硫醇在水中的溶解度也较小，比相应的醇低。 例如，乙醇的沸点为78.5℃，与水混溶；