第二章(烷烃).ppt

2.4 烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构象 (1) 球棒模型（一） 乙烷的交叉式构象 (1) 球棒模型（二） 乙烷的重叠式构象 重叠式、交叉式构象比较 (2)透视式表示乙烷的构象 重叠式构象 交叉式构象 (3)纽曼投影式 重叠式构象 交叉式构象 12.6kJ/mol 重叠式 重叠式 交叉式 交叉式 交叉式 乙烷分子各种构象的能量曲线 2.4.2丁烷的构象 丁烷的结构（模型） 2.4.2丁烷的构象 为 主 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 2.5 烷烃的物理性质 (1)沸点（直链烷烃） 直链烷烃— 随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。 (1-2)沸点（带支链的烷烃） 同数碳原子的构造异构体中——支链增多，则分子趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。 同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则沸点越低。 例如： 正丁烷的沸点：- 0.5℃ 异丁烷的沸点：- 11.7℃ 直链烷烃的熔点与分子中所含 碳原子数目的关系 基本上随分子量 的增加而增加。 （奇数和偶数碳） 烷烃的熔点变化： 是因为晶体分子 间的作用力不仅 取决于分子的大 小，也取决于他们 在晶格中的排列。 (2)熔点 分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高。 例: (正戊烷-129.8 ℃ ,异戊烷-159.9 ℃,新戊烷-16.8 ℃) （3）相对密度: 随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右. — 作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的距离相对地减少的缘故。 (4)溶解度 — 当溶剂分子之间的吸引力和溶质分子之间，以及溶剂分子与溶质分子之间的相互吸引力相近时，溶解容易进行。 氯化钠的溶剂比 烷烃不溶于水，而易溶于四氯化碳—“结构相似者相溶” 2.6 烷烃的化学性质 烷烃为不活泼有机物。石油醚（C5-C6的烷烃）,汽油，煤油等作为溶剂;凡士林（C18-C34的烷烃）润滑剂。 2.6.1 氧化反应 燃烧: CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O ??=-881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 ? 4CO2 + 6H2O ??=-1538kJ/mol 高级脂肪酸:RCH2CH2R’ + O2? RCOOH + R’COOH 条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰.120℃,1.5~3MPa 其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂. 2.6.2 异构化反应 2.6.3 裂化反应 裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。 CH3CH2CH2CH3?混合物 (较低级的烯，烷，H2) 热裂化反应——通常在5MPa及500~600℃下进行的裂化反应。 催化裂化——在催化剂存在下的裂化.碳链断裂的同时伴有异构化，环化，脱氢等反应，生成带有支链的烷烃，烯烃和芳香烃等。催化裂化一般在450~500 ℃ ,常压下进行。能提高汽油的质量(高辛烷值，2,2,4-三甲基戊烷为100)。 裂解——在更高温度下（700℃）进行深度裂化，这种以得到更多低级烯烃（乙烯，丙烯，丁烯等）为目的的裂化过程，叫“裂解”。 第二章 烷烃 (Alkane ) 教学要求： 1.掌握烷烃的同分异构体、构型、构象等基本概念。 2.掌握烷烃的命名方法和化学性质。 3.掌握烷烃的结构和相应的物理性质如熔点、沸点、 溶解度等之间的关系。 4.了解构象产生的原因和构象表达式---透视式和纽 曼投影式。 5.了解烷烃的卤化反应和自由基取代反应的基理。 ● 烃的定义: 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃。 ●烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。 (2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类。 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 (1)烷烃 —又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混合物,故烷烃也称石蜡烃. 例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷,异戊烷,新戊烷)...... CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 名称 分子式 构造式 构造式的简写式 CH4 CH3CH3 甲烷 CH4 乙烷 C2H6 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 丁