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第四单元 羰基化合物的课程总结 高 占 先 有机化学教研室大 连 理 工 大 学 醛、酮的亲核加成 产物：可能产生*C、两个异构体 催化剂： H+催化：增强羰基C的亲电性； -OH催化：增强试剂Nu – 的亲核能力； 活性： 与R、R’的立体效应、电子效应有关； 与Nu – 的亲核能力、立体效应有关。 醛、酮的亲核加成 亲核试剂： Nu- 碳亲核试剂： 醛、酮的亲核加成 亲核试剂： Nu- 氧亲核加成： 硫亲核加成： 醛、酮的亲核加成 亲核试剂： Nu- 氮亲核加成： 羰基试剂， 生成 席夫碱 醛、酮a－H的反应 a－H 的酸性 烯醇化， pKa ↓，烯醇化 ↑ 卤代反应 合成α-卤代醛、酮； 卤仿反应 醛、酮a－H的反应 缩合反应 实际 进行亲核加成反应 交叉缩合 合成a,b－不饱和醛、酮 合成a,b－不饱和环烯基、羰基化合物 柏金反应 曼尼奇反应 ：实际 a－H被NHR’取代 醛、酮a－H的反应 插烯规律： a,b－不饱和醛、酮、醌 亲电加成： HX 1