高三2有机化学.docVIP

【基础知识梳理】 ．(2015·四川高考·10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略): A(C5H12O2)B(C5H8O2)C DEF 已知:1)＋R2Br＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5＋(其他产物略) 请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的化学名称是　　　　,化合物B的官能团名称是　　　　,第④步的化学反应类型是　　　 　。 (2)第①步反应的化学方程式是　 。 (3)第⑤步反应的化学方程式是　 。 (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是　 。 (5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是　 。析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A:,A中羟基氧化成醛基,B为,B氧化生成C:,C中的羧基与试剂Ⅰ(C2H5OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物D:,根据已知条件1)可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代,写出反应⑤:＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr,E在试剂Ⅱ的作用下发生反应与已知信息2)对应,由此可知试剂Ⅱ的基团有,又因为其相对分子质量为60,并且F是一个双边成环的结构推出试剂Ⅱ的结构为;化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,则G中一定含有—COOC2H5基团,根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物H:,H发生聚合反应得到。 答案:(1)乙醇　醛基　取代反应 (2)＋2NaOH＋2NaBr (3)＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr (4) (5) ．(2015·天津高考·8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下: (1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为　　　　　　。写出A＋B→C的化学反应方程式:　 。 (2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是　 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。 (4)D→F的反应类型是　　　　,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:　 。 ①属于一元酸类化合物　②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基 (5)已知:R—CH2—COOH A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下: H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 【解析】(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A是,官能团是醛基和羧基;根据C的结构可知B是苯酚,则A＋B→C的化学反应方程式为＋。 (2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故酸性强弱顺序为③①②。 (3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C的分子间的醇羟基和羧基也发生酯化反应,E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。 (4)对比D与F的结构,可以看出溴原子取代了羟基的位置,所以D→F的反应类型是取代反应。F中的官能团有溴原子、酚羟基、酯基,都可以与氢氧化钠反应,所以1 mol F消耗NaOH的物质的量为3 mol。符合条件的F的同分异构体有、、、 (5)根据题目信息,羧酸可以与PCl3反应,在碳链上引入一个卤素原子,卤素原子水解可以引入醇羟基,醇羟基氧化可以得到醛基,故流程为 CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH。 答案:(1)醛基、羧基　＋ (2)③①②　(3)4　(4)取代反应　3 、、、 (5)CH3COOH ．(2015·浙江高考自选模块·16)“有机化学基础”模块 某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8。 已知:R—XR—CNR—COOH R—CH2COOH 请回答: (1)以下四个化合物中,含有羧基的是　　　　。 ( ) A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7 (2)化合物4→8的合成路线中,未涉及的反应类型是　 。 ( ) A．取代反应 B．消去反应