精细有机合成与工艺第45章.ppt

5.3.2重氮盐的化学性质及其在合成上的应用 A) 还原反应 5.3.2重氮盐的化学性质及其在合成上的应用 （2） 保留N的反应 B) 偶合反应 在适当条件下，重氮盐可与酚、芳胺作用，失去一分子HX，与此同时，通过偶氮基－N=N－将两个分子偶联起来，称为偶合反应。 5.3.2重氮盐的化学性质及其在合成上的应用 （2） 保留N的反应 PH=8~10 弱酸,pH=5~7为宜 B) 偶合反应 5.3.2重氮盐的化学性质及其在合成上的应用 （2） 保留N的反应 5.4芳环上的亲核取代反应 离去基团 L的活泼性如下：FNONO2Cl，Br，I 只有环上有强吸电子基时才可进行。 RNH２＞－SAr ＞－OR ＞ R２NH ＞－OAr＞－OR ＞ArNH２＞NH３＞I＞Br＞Cl＞H２O＞ROH 5.4.1 卤素作为离去基团 5.4.1 卤素作为离去基团 合成邻磺酸钠苯甲醛的方法： 5.4.2 氢作为离去基因 活化的芳香化合物可用羟胺直接胺化，可大大简化合成过程，但目前大多仅具有研究价值。根据反应中所用的酸、碱条件可分为酸式法和碱式法。 NH2OH 5.4.3 硝基作为离去基因 5.4.3 硝基作为离去基因 例:间二