03-2二烯-化工.pptVIP

其它化合物的共轭效应： 动态共轭效应 芳烃中解释-NO2，-Cl的定位效应 共轭效应的应用： 可解释C+ 、C· 、烯烃的稳定性、有机反应及历程。 CH2=CH-CH2 + . CH2=CH-CH2 非常稳定？ CH3—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH2CH3 例： 稳定性：2-丁烯＞1-丁烯 ？ PhCH-CH3 l Br PhCH=CH2 +HBr 形成稳定的碳正离子 PhCH=CH-CH3 +HBr PhCH-CH2CH3 l Br 四、共轭二烯的性质 1、亲电加成——1，2-加成和1，4-加成 可以与卤素、卤化氢等发生亲电加成反应，但有两种主要产物。 1，2-加成 1，4-加成 产物的组成由反应速率决定，称动力学控制； 产物的组成由产物的热力学稳定性决定，称热力学控制。 1，4-加成，E1,4较大，速度慢，但产物稳定，（热力学控制） 超共轭作用多，较稳定 1，2-加成，E1,2（活化能）较小，速度快（速度控制，动力学控制） CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CHCl3 1,4-加成物 63% CH2=CH-CH=CH2 + Br2 1,2加成物 己烷 62% 为什么？ 极性溶剂，利于1，4-加成 非极性溶剂，（如己烷），利于1，2-加成。 高温（40~60℃）利于1，4-加成 低温（-40~-80℃）利于1，2加成 反应能量曲线图