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研究生入学考试课程 《有机化学》考试大纲 第一部分 考试大纲的性质 　　有机化学是化工、材料、生工等工科专业的重要基础课程，也是报考化工、材料等专业的硕士研究生的考试科目之一。为帮助考生明确考试复习范围和要求，特制定本考试大纲。 　 第二部分 考试内容 　一、有机化学理论基础 　　1． 依照1980年中国化学会推荐的有机化合物的命名原则命名各类有机化合物，以系统命名为主，同时熟悉一些常见有机化合物的俗名或习惯命名。 　　2． 应用现代价键理论和分子轨道理论理解分子结构与其物理化学性质之间的关系以及有机分子结构的表示方法。 　　3． 立体有机化学：构造异构和立体异构（构象异构、顺反异构、旋光异构），手性分子构型表示方法（R / S表示法、D/L标记法），立体化学次序规则。环己烷以及取代环己烷的稳定构象。 　　4． 正确理解诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应和空间效应，并合理解释有机化合物的性质规律：例如极性强弱、酸碱性强弱、化学活性次序、芳香族取代基的定位规律等。 二、每章具体要求 （一）绪论 　　了解共价键的键参数：键长、键角、键能和键离解能；理解键的极性与极化性，分子的极性；掌握共价键断裂的方式：均裂与异裂；了解有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂；了解现代共价键理论的基础知识。 （二）饱和烃 （烷烃） 掌握饱和烃（烷烃）的结构（包括碳原子的正四面体概念、sp3杂化轨道、乙烷及取代乙烷的构象及表达方式（锯架式和Newman投影式））、命名（包括普通命名法和系统命名法）、物理性质、化学性质（掌握自由基取代反应机理的特点）。 （三）单烯烃 掌握烯烃的结构、命名；了解烯烃的物理性质；熟悉掌握烯烃的化学反应（包括亲电加成反应、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、(-H（烯丙氢）的卤代）；了解催化加氢、聚合反应。掌握烯烃的亲电加成反应历程、不对称加成反应中的马氏规则和过氧化物效应、诱导效应及碳正离子稳定性。 （四） 炔烃和二烯烃 掌握炔烃、二烯烃的结构、命名；了解炔烃的物理性质；掌握炔的化学反应：炔氢的酸性，还原反应、亲电加成反应、亲核加成反应、氧化反应，了解聚合反应。了解二烯烃的分类、结构，掌握二烯烃的命名；掌握共轭二烯的结构特点，共轭体系的类型，掌握共轭效应；掌握共轭二烯的反应（1，2－加成与1，4－加成）和双烯合成，掌握速度控制反应与平衡控制反应。 （五）脂环烃 了解脂环烃的分类，掌握脂环烃的命名，环状化合物的异构现象；了解脂环烃的物理性质与燃烧热概念，环的大小与稳定性的关系；掌握脂环烃的结构：张力学说和环丙烷的结构、环丁烷和环戊烷的结构、环己烷的构象（椅式、船式、直立键和平伏键）； 掌握脂环烃的化学性质；熟练掌握环烷烃的开环加成、取代反应。 （六）芳烃 了解芳香族化合物及芳香性的概念；熟练掌握芳香烃的分类和命名；理解通过分子轨道理论和共振论对苯分子结构的解释；了解苯的物理性质；熟练掌握苯环上的亲电取代反应、侧链上的氧化与取代反应；理解苯环上亲电取代历程；熟练掌握一取代苯亲电取代反应的活性和定位规律：两类定位基团、理论解释、定位规律的应用；了解萘、蒽、菲的结构、命名；熟练掌握萘的化学性质及萘环上的定位规律；知道芳香烃的来源与制备；了解非苯芳烃和休克尔规则； （七）立体化学 　 理解有机化合物的对映异构概念和对映异构现象和分子结构的关系；了解旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度；手性分子、手性碳原子；熟练掌握利用透视式和Fischer投影式表示分子立体构型的方法；理解相对构型和绝对构型、对映体、非对映体，外消旋体，内消旋体等基本概念；熟练掌握对映异构体构型的命名：D/L命名法、R/S命名法；了解不含手性碳原子化合物的对映异构、外消旋体的拆分；掌握烯烃发生亲电加成反应中的立体化学。 （八） 卤代烃 掌握卤代烃的结构、命名、物理性质、化学性质（包括亲核取代反应、消去反应、与金属（钠、镁、锂）的反应、制法和主要化学反应(取代：SN1，SN2；消除：E1，E2)类型及反应历程（特别是消除反应的方向）；掌握卤代烯烃的结构和性质；了解多卤代烃、氟里昂及其代用品。 （九）醇、酚、醚 掌握醇的结构、命名、物理性质、化学性质（包括与活泼金属的反应、取代反应、消去反应、氧化和脱氢反应、多元醇的特性）；掌握醇的消除反应及其机理。 掌握酚的结构及命名；了解酚的物理性质、来源及工业制法；掌握酚的化学性质：与氧氢键断裂有关的反应、苯环上的取代反应、氧化、还原反应。 了解醚的结构及命名；了解醚的物理性质；掌握醚的化学性质：佯盐的形成、醚键的断裂及选择性、过氧化物的形成；掌握环醚的结构和反应，了解冠醚的结构以及命名；掌握醇、酚、醚的制备方法。 (十) 醛和酮 掌握醛、酮的结构和命名、物理性质、化学性质（包括亲核加成、(-H的