2、下列说法正确的是( ) A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6) B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应 第二章 第二节 芳香烃 回顾旧知: 物理性质: 结构: 无色、有特殊气味的有毒液体 苯的密度比水小,且难溶于水 苯分子中的碳碳键既不是单键,也不是双键,而是介于单键和双键之间的一种特殊的键。 化学性质: 氧化,易取代,难加成 一、苯 Br-Br + 催化剂 + HBr -Br HO-NO2 + 浓硫酸 + H2O -NO2 + 3H2 Ni 【知识回顾】 1、下列说法错误的是 ------------- ( ) A 苯环的碳碳键键长都相等 B 苯分子中各个键角都是1200 C 苯分子中C=C比C—C键长短,键能大 D 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C 2、下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是---------------------------------( ) A 苯的一溴代物无同分异构体 B 苯的邻二溴代物无同分异构体 C 苯的对二溴代物无同分异构体 D 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 B D TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士,被医院诊断为急性淋巴细胞白血病,与病魔抗争了3个月后,她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示,经确认,韩女士有十几年的染发史,而且是定期染发,这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露,染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病,是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。 《染发剂事件》 1、概念:具有苯环(有且只有1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 判断:下列物质中属于苯的同系物的是( ) A B C D E F C F 只含有一个苯环,侧链为烷基(C-C单键)的芳香烃 2、通式:CnH2n-6(n≥6) 判断方法: 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系: (1)芳香化合物:含有一个或几个 的化合物。 (2)芳香烃:含有一个或几个 的烃。 苯环 苯环 芳香化合物 芳香烃 苯的同第物 3、苯的同系物同分异构现象 写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体 CH3 | | CH3 CH2CH3 | 4、简单的苯的同系物及其命名 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 5、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体,具有特殊气味、有毒、难溶于水,密度比水小,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂 6、苯的同系物的化学性质 结构决定性质 相似性:苯和苯的同系物都含有苯环 与苯结构相比较 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 不同点:苯的同系物含有侧链, 苯没有侧链。 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O 1)、氧化反应反应 现象:火焰明亮并带有浓烟 6、苯的同系物的化学性质 (1)、燃烧反应 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 实验结论: 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 苯环对侧链的影响:使侧链能被强氧化剂氧化 (2)、侧链被酸性高锰酸钾氧化 甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为: CH3 KMnO4、H+ COOH (苯甲酸) 这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 KMnO4 (H+) 思考:如何鉴别苯及其苯的同系物? 2)、取代反应 FeBr3 光 注意:条件不同,产物不同 + Br2 CH3 | + HBr + Br2 CH3 | + HBr 甲苯能发生硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯,又叫 TNT 淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 加热 —CH3(侧链)对苯环的影响:使苯环的邻、对位上的H更易取代。 3)、加成反应 7、芳香烃的来源和应用 P39 催化剂 △ + 3H2 (2)苯的同系物含有侧链,性
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