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(四)α-H的卤代反应 羧酸中的α-H受-COOH的影响,变得活泼,在日光、硫或红磷等催化下,α-H被卤素取代,生成α-卤代酸。 羧酸的化学性质(五条 重点掌握) (一)酸性与成盐 (二)-COOH中羟基的取代反应 1. 酯的生成(多数是-OH被-OR/ 取代 ) 2. 酰卤的生成(-OH被-X取代) 3. 酸酐的生成(-OH 被-OCOR ) 4. 酰胺的生成(-OH被-NH2取代) (三)脱羧反应 (四)α-H的卤代反应 小结 五、羧酸的代表化合物 1. 甲酸(HCOOH) 俗名蚁酸,存在于昆虫的毒汁中,是具有刺激性的无色液体,腐蚀性很强。 甲酸有杀菌力,可作消毒剂或防腐剂。 12.5g/L甲酸水溶液称为蚁精,可用于治疗风湿症。 甲酸兼有羧酸和醛的性质 甲酸除了酸性显著强于其他饱和一元酸以外,还具有强还原性,能使高锰酸钾溶液紫色褪去,还能与托伦试剂、斐林发生反应。 2. 乙酸(CH3COOH) 俗名醋酸,强烈刺激性气味无色液体,熔点16.6℃,当温度低于熔点时,易凝结为冰状固体,故称为冰醋酸。 乙酸易溶于水,是重要的化工原料。 医药上把乙酸的稀溶液(5~20g/L)作为消毒防腐剂,用于灼伤或烫伤感染的创面清洗。 乙酸还有消肿治癣、预防感冒的作用。 3. 苯甲酸(C6H5COOH) 俗名安息香酸,无味白色晶体,微溶于冷水,易溶于热水,能升华。 苯甲酸具有防腐杀菌作用,其毒性较低,故苯甲酸及其钠盐常用作食品、药品和日用品的防腐剂。 4. 乙二酸(HOOCCOOH) 俗名草酸,无色结晶,是酸性最强的二元羧酸,具有还原性,能还原高锰酸钾。 分析化学中常用此反应: 1.鉴别草酸 2. 标定KMnO4溶液的浓度 第二节 取代羧酸 一、命名 (掌握) 二、化学性质 (重点掌握) 三、代表化合物 (了解) (Substituted carboxylic acid) 羧酸衍生物 羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子 团取代后的化合物称为取代羧酸。 卤代酸 羟基酸 羰基酸 氨基酸 它们都具有2种以上不同的官能团,故称为复合官能团化合物。 本章讨论羟基酸和酮酸。 一、羟基酸 (一)分类 (二) 羟基酸命名 1、醇酸 2、酚酸 邻羟基苯甲酸 (水杨酸) 3,4,5-三羟基苯甲酸 (没食子酸) 命名: ① 以羧酸为母体,-OH作为取代基。 ② 选择含-COOH和-OH最长碳链为主链。 ③从羧基开始用阿拉伯数字编号(也常用希腊字母)。 许多羟基酸是天然产物,常根据其来源采用俗名。 *记住如下羟基酸的俗名及结构式。 2-羟基丙酸(α-羟基丙酸) (乳酸) 2-羟基丁二酸(α-羟基丁二酸) (苹果酸) 2,3-二羟基丁二酸(α,β-二羟基丁二酸) (酒石酸) 3-羧基-3-羟基戊二酸 (柠檬酸,枸橼酸) * * 第十章 有机酸 第一节 羧酸 第二节 取代羧酸 第三节 对映异构 本章要求 掌握内容:羧酸及取代羧酸的结构、命名 和化学性质 了解内容:羧酸及其衍生物的物理性质、 常见的羧酸及其衍生物的性质 及用途 第一节 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (掌握) 三、羧酸的物理性质 (了解) 四、羧酸的化学性质 (重点掌握) 五、羧酸的代表化合物 (了解) 羧酸(carboxylic acid):分子中含有羧基的有机化合物。 羧酸的通式 羧酸的官能团是羧基(-COOH),位于碳链末端。 一、羧酸的分类和命名 1. 羧酸的分类 (1)根据-COOH所连的烃基不同 (醋酸) (安息香酸) (2)根据烃基的饱和度不同 (3)根据-COOH数目不同 (蚁酸) 2. 羧酸的命名(两种方法) (1)俗名 根据羧酸的最初来源而命名。 HCOOH 蚁 酸 从蚂蚁体内得到 CH3COOH 醋 酸 食醋的主要成分 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
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