有机化学第九章要点资料.docVIP

8 含氮及杂环化合物 内容提要 本章主要讲述含C、H、O、N、X等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。 有机化合物除了含C、H外，还可含O、N、X等杂原子。前面讨论了含O，X的有机化合物，本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。 前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。它们的一般结构通式为： 由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关联。此外，本章还讨论C与杂原子(如O、N、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。 8.1 硝基化合物 8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征 分子中含有硝基－NO2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO2(Ar-NO2)。 硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如： 在硝基化合物中，N原子为sp2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭体系。两个N=O键是等价的。但习惯上写成， 也有的写成。