sp3杂化碳原子的亲核取代反应Nucleophilic Substitutions at sp3 Hybridized Carbon 本章重点内容 1、 Mechanism 、 Stereochemistry SN1 和 SN2 反应的机理、影响因素和立体化学 2\ Factors Affecting the Rate of SN1 Reactions and SN2 reactions 2、SN1 与 SN2 反应的竞争问题 3、SN1 和 SN2 反应在合成上的应用 (1)官能团的相互转化;(2)C - C 键的形成 亲核取代反应Nucleophilic Substitution Reaction 两种不同的亲核取代反应机理— SN1 和 SN2 双分子亲核取代反应(SN2) 单分子亲核取代反应(SN1) SN1 和 SN2 反应的影响因素 底物 RX(以卤代烃和磺酸酯为代表) 离去基团 X- 亲核试剂 :Nu or :Nu- 溶剂 SN2 反应的机理 一步反应,动力学表现为二级反应 亲核试剂是从离去基团的背面进攻 —— 因此发生构型的转化 SN2 反应的机理 SN2反应中过渡态结构: sp2杂化
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