第七章 含氧衍生物醇酚醚[参考].pptVIP

2、与FeCl3的显色反应 （鉴别酚） 酚与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不相同。 OH 紫色 特点： 有酚羟基、烯醇式的化合物遇三氯化铁均显色； 烯醇式结构的特征反应 —C＝C— OH (烯醇式) 3、芳环上的取代反应 (鉴别苯酚) 卤代反应 + 3Br2 H2O 2,4,6-三溴苯酚(白)↓ OH Br Br Br OH 苯酚与饱和溴水的反应 加入苯酚 加饱和溴水 白色沉淀 三、常见的酚 1、苯酚（石炭酸） 苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作消毒剂和防腐剂。因有毒，现已不用作人体消毒剂。 2. 甲苯酚 （邻、间、对三种异构体又称煤酚）杀菌能力强，其50%的肥皂水溶液俗称“来苏儿”，稀释后可用于器械和环境的消毒。 3、维生素E（ α-生育酚） 临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产，也用来治疗痔疮、冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可作为人体内自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。 三、醚(自学) 一、醚的分类和命名 1、分类：分为直链醚和环醚。 三、 醚（ R-O-R’ ） 单醚 混醚 二、醚的性质 1. 醚的物理性质 室温下，大多为液体，有特殊气味；密度小于水；沸点与分子质量相近的烷烃近似。其氧原子与水分子可形成氢键，在水中有一定的溶解度。 醚的官能团为醚键(C)－O－(C)，醚键中的氧为sp3杂化，键角为110o。最简单的醚为甲醚，其结构为： O CH3 H3C 110° sp3杂化 （一）醚的结构 H3C O CH3 甲醚 二、醚的化学性质 （一） 盐的生成 (弱碱性) 针 羊 醚的分子极性很小，化学性质不活泼。 R–O–R + HX ·· ·· R–O–R ·· H + X- 针 羊 ( 盐) R–O–R 强酸弱碱盐 R–O–R′ 官能团： –O– 醚键 H2O 用于鉴别 （三）过氧化物的生成(? -H氧化) CH3CH2–O–CH2CH3 + O2 CH3CH–O–CH2CH3 O-O-H 过氧化乙醚 1. 过氧化乙醚有毒,沸点高，受热易分解、爆炸。 3. 检验方法： ①用淀粉- KI试纸检验(蓝色)； ②用FeSO4和KCNS溶液检验(红色)。 2. 含有过氧化乙醚蒸馏时，不要蒸干，以免引起爆炸。 4. 除去过氧化物的方法：加还原剂振摇，常用的还原剂FeSO4 —稀硫酸溶液。 常见的醚 乙醚具有麻醉作用，外科手术中常用作麻醉剂，但会产生恶心，呕吐等副作用，现已由更安全、更高效的麻醉剂安氟醚和脱氟醚等代替。 乙醚： ※ 伯醇 仲醇 叔醇 室温下数小时后才混浊 十几分钟后出现混浊 立即反应，混浊或分层 浓HCl + 无水ZnCl2 ※ （卢卡斯试剂） 醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇 用化学方法鉴别下列化合物 ①2-甲基-1-丁醇 ②2-甲基-2-丁醇 ③3-甲基-2-丁醇 ①2-甲基-1-丁醇 CH3—CH2—CH—CH2—OH CH3 伯碳 伯醇 ②2-甲基-2-丁醇 CH3—CH2—C—CH3 CH3 OH 叔醇 叔碳 ③3-甲基-2-丁醇 CH3—CH—CH—CH3 CH3 OH 仲醇 仲碳 用化学方法鉴别下列化合物 ①2-甲基-1-丁醇 伯醇 ②2-甲基-2-丁醇 叔醇 ③3-甲基-2-丁醇 仲醇 卢卡斯试剂 ①室温下数小时后才混浊 ②立即反应，混浊或分层 ③十几分钟后出现混浊 如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等 (2)与无机含氧酸反应 酯化反应 如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等 (2)与无机含氧酸反应 酯化反应 （O-H键断裂） CH2–O-NO2 CH2–O-NO2 CH – O-NO2 甘油三硝酸酯 (硝化甘油) + HO-NO2 + HO-NO2 + HO-NO2 丙三醇(甘油) H2 S O4 1 0 0 ℃ 醇与硝酸反应生成硝酸酯。 CH2–O-H CH2–O-H CH – O-H 硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张, 临床上是缓解心绞痛的药物。 醇的无机酸酯有重要的生物功能,例如组成细胞的重要成分核酸、磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。 CH2–O-NO2 CH2–O-NO2 CH – O-NO2 甘油三硝酸酯(硝化甘油) + HO-NO2 + HO-NO2 + HO-NO2 丙三醇(甘油) H2 S O4 1 0 0 ℃ 醇与硝酸反应生成硝酸酯。 硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张, 临床上是缓解心绞