第21講有机物推断和合成题的解题思路.docVIP

第21讲 有机物推断和合成题的解题思路 官能团的引入1．官能团的引入 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去； 苯环上引入 引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。 引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。 引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。 引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。 引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐。 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2．官能团的消除 CH2＝CH2↑ ＋ H2O 、 2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O 通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 二、官能团位置和数目的改变 1．官能团数目的改变如 CH3CH2OHCH2＝CH2 X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH 。 (2)。 2．官能