第六章芳烃分解.ppt

第六章 单环芳烃 ——分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性 苯的分子式: (C6H6) 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应: C6H6 + 3H2 苯加氢生成环己烷,苯的 ,说明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的. 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个碳原子上都连有一个氢原子. 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. (1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构. (2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些. 所以, (1) 分子轨道理论 苯分子是正六边形,碳和氢均处于同一平面, ? 电子云均匀地分布在苯环的上下. C-C 键长平均化,为0.139nm. (3) 在基态时,苯分子的六个 ? 电子都在三个稳定的成键轨道