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第1章第4节第3课时分子结构的鉴定
* 第1章 第4节有机化合物的命名 (第3课时) 3、分子结构的鉴定 研究有机物的基本步骤 三、分子结构的鉴定 可以通过化学反应对有机物的官能团进行确定。但用化学方法来确定有机物的结构有时相当复杂。随着科学技术的发展,通过红外线光谱(IR)和核磁共振谱(NMR)等能快速准确确定有机物的结构。 1、红外线光谱 有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。 当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外线谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 原理: 例如:未知物A的红外光谱图如下图 可发现有O—H键、 C—H键和C—O键的振动吸收。 由此可知该有机物的结构为: 即未知物的结构含羟基,结构简式为:C2H5—OH (二)核磁共振氢谱(HNMR) 1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且, 吸收峰的面积与氢原子数成正比。 2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。 核磁共振氢谱信息 A.吸收峰数目=氢原子类型 B.不同吸收峰的面积之比(强度之比) == 不同氢原子 的个数之比 HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种? 1种氢原子 吸收峰数目1种 3种氢原子 吸收峰数目3种 案例分析 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 2、核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁,在谱图上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称为化学位移 ;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 例如:未知有机物A (C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图),峰的面积之比为1:2:3,它们分别为羟基(-OH)的1个氢原子,亚甲基 (-CH2-)上的2个氢原子和甲基(-CH3)上的3个氢原子的吸收峰。 【例1】用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比是1:1:6,则该化合物的结构简式为( ) 应有三种氢谱,其面积之比应为: 3:2:3 应有三种氢谱,其面积之比应为: 1:1:6 应有四种氢谱,其面积之比应为: 1:2:2:3 A、 B、 C、 1 2 3 3 2 3 4 3 2 1 1 4 3 2 1 3 2 3 1 其面积之比应为: 1:1:6 其面积之比应为: 1:2:2:3 B 【例2】(2008年海南高考题)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是( ) 应有2种氢谱,其面积之比应为: 1:3 应有3种氢谱,其面积之比应为: 3:1:1 应有2种氢谱,其面积之比应为: 3:4 应有2种氢谱,其面积之比应为: 3:2 D 【例3】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中不正确的是( ) A、由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B、由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子 C、仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子的氢原子总数 D、若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3 D [例4]某有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 对称CH2 对称CH3 C—O—C CH3CH2OCH2CH3 【问题解决实例】 [例5]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。 CH3—C—O—CH3 O * * *
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