8碳链增长与切断精选.pptVIP

练习题分析 逆向分析： 第七章 合成路线的设计技巧碳链增长与目标分子切断的关系 目标分子结构与增长碳链反应的相关联系 有机合成是指对目标分子的合成，也称定制化合物的合成 目标分子的合成与已学的有机单元反应产生联想，也就是有机合成设计。 目标分子的逆向切断，并且有规律地找出相应切断产生的等效试剂，这是我们学习有机合成的关键，通过有机碳碳单键的反应找出官能团与切断的关系。 本章给同学们一起讨论二个官能团之间的关系，通过官能团的氧化数提高，称为氧化了的碳。 氧化了的碳之间分别用1,2 ；1,3； 1,4； 1,5； 1,6；等相对关系表述。 ㈠1，2氧化官能团 ⑴邻位二醇 1、对称的二羟基化合物：二羰基化合物在无质子溶液剂中还原得到。 对称邻位二醇 碳链增长一倍 ⑴邻位二醇 2、不对称的二羟基化合物分为顺式与反式 反式二醇：烯烃在过氧化物作用下加成得到 赤式结构 反式烯烃 反式加成 不对称邻位二醇 ⑴邻位二醇 顺式二醇：烯烃在高锰酸钾碱性溶液中氧化得到 不对称邻位二醇 反式烯烃 顺式加成 苏式结构 ⑵α羟基腈, α羟基酸, α羟基炔 醛或酮与氢氰酸反应得到 醛或酮与炔钠反应得到 醛加氰基没有支链 酮加氰基有支链 醛加炔基增长二个碳 ⑶α羟基酮 安息香缩合反应或酯还原反应 注意碳链的对称性，偶数碳 ⑷邻位二酮 由相应的碳链氧化得到 无氢的酮 1,2二氧化官能团目标分子合成例题