芳香烃的来源与应用1.pptVIP

* 专题三 常见的烃 §3.2.1 芳香烃的来源与应用 第二单元 芳香烃 一、芳香烃的来源 请阅读课本P51页； 二、苯的工业用途 （1）煤焦油； （2）石油化学工业的催化重整和裂化； 请阅读课本P52页； 三、苯的同系物 （1）通式： CnH2n-6(n≥6) （3）化学性质： （2）结构共同点： 只含一个苯环+烷基； 1.氧化反应： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 1)现象： ①燃烧氧化； ②高锰酸钾氧化； 与苯环直接连接的碳原子上至少连有一个H原子； 2)条件： 3)结果： 侧链断裂后氧化成羧基； 4)通式： 请你对比甲苯、苯、甲烷三种物质的结构和与高锰酸钾溶液作用的结果说明甲苯中基团之间的有着怎样的相互影响？ 5)基团的相互影响： 苯环使得甲基变得活泼，容易被氧化； 2.硝化反应 （1）甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯； 三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，用于国防和民用爆破； （2）在100℃时主要得到不溶于水的淡黄色针状晶体2，4，6-三硝基甲苯； 对比苯、甲苯与浓硝酸、浓硫酸混酸的作用分析甲苯中基团之间是怎样相互影响的？ （3）甲基使得苯环的邻对位H变得活泼，容易发生取代反应； 3.苯的同系物具有与苯相似的化学性质： 能发生卤代反应、硝化反应、磺化反应、加成反应、氧化反应等； 4.卤代反应的条件与结果： 液溴、铁粉： 取代在苯环上； 溴蒸气、光照： 取代在支链上； 苯的同系物的化学性质小结： 苯环性质： 卤代反应、硝化反应、加成反应 氧化反应 卤代反应 烷基性质： 共同性质： 四、乙苯 （1）用途; （2）制备; 阅读课本P54页苯的同系物的生产工艺； 1）无水氯化铝和盐酸途径； 2）分子筛固体酸催化剂工艺； 书写技巧： 1.把结构简式写成水平线和竖直线； 如碳碳双键等； 不参与加聚反应的基团写在竖直线上； 双键改写成单键和两个碳半键，并把碳半键写在外面，并加上中括号，写上聚合度n。 2.参与加聚反应的基团写在水平线上； 简而言之：双键变单键，单键变双键； （3）丁苯橡胶的制备 （2）聚苯乙烯的制备 已知加聚反应的产物找单体的方法： 1.单键找两碳，双键找四碳； 2.双键变单键，单键变双键； 五、多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯： 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) —CH2— 六、芳香烃的危害 阅读课本P55页 脂肪烃与芳香烃的比较 介于单双键间的碳碳键 芳香烃 碳碳三键 炔烃 碳碳双键 烯烃 碳碳单键 烷烃 化学性质 碳碳键结构特点 烃 单键:1.54×10-10m 双键:1.33×10-10m 苯键长均相等:1.4×10-10m 信息提示 3.键长数据： 你能得到什么结论？ 苯中的键相同，是介于单键和双键之间的特殊的键； 2.苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键，而是介于单键和双键之间独特的键； 苯的分子结构特点: 1.苯分子中的6个C和6个H氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构； 三、苯的化学性质 （1）实验现象：三颈烧瓶内立即产生红棕色气体，在锥形瓶液面上产生大量的白雾； （2）碱石灰的作用是什么？ 1.苯与液溴反应： 吸收挥发出来的HCl气体； （3）三颈烧瓶中得到物质有哪些？ 生成的溴苯、FeBr3，剩余的苯和溴； （4）如何分离得到纯溴苯？ 提问：能不能加入苯，继续发生反应来除杂？ （5）冷凝管和长导管起什么作用？ 冷凝管：冷凝回流； 先加入蒸馏水水洗，除去大部分的FeBr3； 后加入NaOH溶液振荡，分液，除去溴； 最后蒸馏分离； 长导管：冷凝回流；导气； 苯和氯单质、溴单质反应生成的可能的二卤代苯有哪些？ 2.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物的可能反应 （1）如何控制反应的温度在50~60℃？ （2）硝基苯有怎样的物理性质？ （3）反应温度升高至100~110 ℃又会发生怎样的反应？ 3.苯与氢气能在温度为180~250℃，压强为18MPa的条件下发生加成反应； 4.苯化学性质小结： 苯环的结构比较稳定，易取代，难氧化、难加成。 书写技巧： 1.把结构简式写成水平线和竖直线； 如碳碳双键等； 不参与加聚反应的基团写在竖直线上； 双键改写成单键和两个碳半键，并把碳半键写在外面，并加上中括号，写上聚合度n。 2.参与加聚反应的基团写在水平线上； 简而言之：双键变单键，单键变双键； 已知加聚反应的产物找单体的方法： 1.单键找两碳，双键找四碳； 2.双键变单键，单键变双键； *