有機化学总复习《有机合成与推断》.docVIP

有机化学总复习 《有机合成推断》编稿：孟海燕 　　审稿：柳世明 　　责编：房鑫 【内容讲解】一、有机合成推断题的解题方法1．解题思路　　审题找出突破口(结构、反应、性质、现象特征) 顺推或逆推结论←检验2．解题关键　　⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。　　⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。　　⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。　　⑷据某些特定量的变化寻找突破口。3．官能团的消除 　　⑴通过加成消除不饱和键； 　　⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；　　⑶通过加成或氧化消除醛基。　　⑷通过消去、取代等消除卤素原子。4．官能团的转换、引入　　　　　　　　　　　　　　5．官能团的保护　　在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：　　a．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；　　b．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。　　例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③苯、甲苯的硝化 ④成醚 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、） Br2/FeBr3 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 2、根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 使新制氢氧化铜溶解 —COOH 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等、醇 A是醇（－CH2OH） 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基 4、注意有机反应中量的关系　　⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；　　⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；　　⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；　　⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；　　⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH 　　　　M 　　M－2　　 M＋14　　⑹RCH2OH CH3COOCH2R 　　 　 M　　　　　　 　　 M＋42　　(7)RCOOH RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)　　　　M　　　　　　　　　M＋28 　　（8）RCOOH+NaHCO3——CO25、有机合成中的成环反应： 类型 方式 酯成环 二元酸和二元醇的酯化成环 羟基酸的酯化成环 醚键成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 【经典例题】　　1．下图A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物　　　　　　　　　根据上图回答问题：　　（1）D的化学名称是__________，　　（2）反应③的化学方程式是_________________________________。　　（有机物须用结构简式表示）　　（3）B的分子式是_______________。　　A的结构简式是________________。反应①的反应类型是________________。　　（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。　　ⅰ）含有邻二取代苯环结构、ⅱ）与B有相同官能团、ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应。　　写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________。　　（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途　　______________________________________