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有機化学第七章
有机化学(第四版)第七章 芳烃?1. 写出单环芳烃? 的同分异构体的构造式并命名之答案:解:?2.写出下列化合物的构造式。(1)3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基对甲苯磺酸???? (4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯??????????? (6)环己基苯(7)3-苯基戊烷????????????? ?? (8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺 (10)氨基苯甲酸(11)8-氯-奈甲酸 (12)(E)-1-苯基-2-丁烯答案: ? (11)(12)3、写出下列化合物的结构式。(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid(9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene(13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)?4.在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么?(1)? (2)? (3) (4)??答案:解: ?两组结构都为烯丙型C+共振杂化体 ?5. 写出下列反应物的构造式. (1) (2)? ? (3)? (4)答案:解: ? ?6、完成下列反应。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4) (5)(6) (7)(8)?7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 (1)? (2)? (3)?答案:解: ?8、试解释下列傅-克反应的实验事实。(1)(2)苯与RX在?存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。答案:解: ⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中 多排为更稳定的? .所以 产率极差,主要生成 . ⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.?9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。解:?10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。答案:10.解: ?11.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。?(1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯?? (2) 苯、 硝基苯、 甲苯???(3)? (4)?(5)?答案:11.解: ⑴ 1,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 ?? ⑵ 甲苯苯硝基苯 ? ⑶ C6H5NHCOCH3苯C6H5COCH3? ?12.以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。答案:12.解: ????13.某芳烃其分子式为?,用? 硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式。答案:解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:??? 因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是?,氧化后得二元酸? 。?14.甲,乙,丙三种芳烃分子式同为? ,氧化时甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。答案:14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是?或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯. 能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃?C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即? .?15.比较下列碳正离子的稳定性。 ?答案:?15.解: Ar3C+Ar2C+HArC+H2≈R3C+CH3??16.下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个是平衡控制产物?答案:16.解: ??17
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