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选修55有机合成与推断.ppt
3.官能团间的衍变 四、有机合成中官能团的转化 根据合成需要(有时题目信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。 选修5-5 有机合成与推断 海南侨中 海南华侨中学 14.09 选修5-5 有机合成与推断 考纲要求 1、 了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2、了解加聚、缩聚等有机反应的特点。 3、了解新型高分子材料的性能极其在高技术领域中的应用。 4、了解有机物合成路线的选择、设计及评价。 5、根据信息及合成路线,推断及合成指定结构简式的有机物。 一、有机高分子化合物 1. 高分子化合物的组成 2. 合成高分子化合物的基本反应 ① 定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 M聚合物= (1)加聚反应 单体的相对质量×n 单体 聚合物 聚合度 链节 学与问 下列加聚反应中的单体、聚合物、链节、聚合度各是什么? 链节 聚合度 聚合物 单体 2. 合成高分子化合物的基本反应 (1)加聚反应 (1)单体含不饱和键: (2)没有小分子产物生成; (3)链节和单体的化学组成相同; 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 ③ 加聚聚合物单体的确定: ② 加聚反应的特点: 主链上的碳原子两两断开,然后在这两个碳原子 之间写上双键 工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是: 、 、 。 CH2=CHC6H5 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCN ABS 练习 2. 合成高分子化合物的基本反应 (1)加聚反应 ④ 加聚反应的类型: ① 自聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。 ② 共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。 例如:乙烯和丙烯的加聚 nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3 -CH2-CH2-CH2-CH—— CH3 [ ]n 1、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( ) B. C. D. B 练习: A. 2、人造象牙中,主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是 ( ) A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3 B 2. 合成高分子化合物的基本反应 (2)缩聚反应 ① 定义:单体之间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的反应叫缩聚反应。 ② 缩聚反应类型: 端基原子团 端基原子 聚已二酸乙二醇酯 2. 合成高分子化合物的基本反应 (2)缩聚反应 a. 生成聚酯的反应 (酸、醇缩聚) 再例如:羟基酸缩聚 ② 缩聚反应类型: (2)缩聚反应 b. 成肽的反应(氨基酸缩聚): c. 酚醛缩聚 ② 缩聚反应类型: (2)缩聚反应 a. 单体含双官能团或多官能团;官能团间易形成小 分子如二元醇与二元酸;氨基酸、羟基酸等。 b. 聚合时有副产物小分子生成; c. 链节和单体的化学组成不相同。 ③ 缩聚反应的特点: a. 方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原 子团) b. 由同一单体缩聚时,生成小分子的物质的量为 (n-1) 。由两种单体缩聚时,生成小分子的物 质的量是(2n-1)。 ④ 缩聚反应书写注意点: 补-H 【思考】构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为 补-OH 缩聚反应推导单体:断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键, 在羰基碳上连上羟基,在氧或氮原子上连上氢原子。 你能看出下列聚合物是由什么缩聚而成的吗? 学与问 和 答案: 单体为对苯二甲酸: 乙二醇: 试一试 补 -OH 补 -H 二、传统高分子材料 1. 高分子化合物的分类 高分子化合物 天然高分子 合成高分子化合物材料 合成高分子材料 功能高分子材料 复合材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 二、传统高分子材料 2、塑料 热塑型: 热固型:
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