第10章.醛、酮详解.ppt

10.3.2 α—H的反应 α—H变为质子的倾向增加 与官能团相连的碳原子称α—C 1. 醇醛缩合（受醛酮羰基的极性的影响，醛酮羰基的α-H活性增强，在稀碱的作用下，易变成H+离去，因此醛酮可形成碳负离子。碳负离子的亲核性很强，可与另一分子醛酮的羰基发生亲核加成反应，形成β-羟基醛或酮。 ） 反应条件 ① 分子中必须有羰基 ② 分子中必须有α—H ③ 稀碱作催化剂 羰基与α—H可在同一分子中也可在不同分子中 很易脱水 升温可加快反应但又造成失水，故七碳以上为失水产物 醇醛缩合反应机理 醇醛缩合可以增长产物的碳链 注意醇醛缩合的下列三种情况： 1. 同种醛（酮）反应主产物为一种； 2. 两种醛（酮）反应产物有四种，意义不大； 3. 不含α—H的醛与含α—H的醛反应，主 产物为缩合物。 2. 酮式-烯醇式互变异构 当羟基直接连在不饱和碳上时，分子往往不稳定，易异构化为较稳定的醛或酮，反过来也是一样，这是有机化学中常见的酮式-烯醇式互变异构现象。例如： 凡是有α—H的酮都具有酮式-烯醇式互变异构现象，这种现象普遍存在。表现为有α—H的酮即可以发生酮的反应又具有烯醇的性质（与FeCl3呈颜色反应，能使溴水褪色）；在测定结构时可以看到两种结构的信号。 卤代作用很易进行下去，生成二卤及三卤代物；碱液能催化卤代作用，生成的三卤代物在碱液中不稳定