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中国特有药用植物铁破锣化学成分及生物活性的研究2.doc
中国特有药用植物铁破锣化学成分及生物活性的研究2行政论文...
中国特有药用植物铁破锣化学成分及生物活性的研究
结果与讨论
一、结构解析举例
1.铁破锣皂甙b(beesioside b,bc-12)的结构测定
化合物bc-12,白色无定型粉末,mp.250-252℃(chcl3-meoh),[α]d20十13.6。(chcl3 meohl:1,c,0.11),liebermann-burchard反应阳性,molish反应阳性,薄层水解检识有木糖(baw4:1:1)。fab-ms显示m/z 623[m十h]+,结合1h和13cnmr谱数据推测其分子式为c35h58o9,不饱和度为7。
bc-01 bc-02 bc-03
bc-04 bc-05 r=h *bc-07
gbc-24 r=gic
gbc-08 bgc-09 *bc-14
*bc-10 r=coch3 *bc-13 r=coch3 *bc-14
*bc-10 r=h *bc-13 r=h
*bc-16 gbc-32 *gbc-18
*gbc-19 r=h *gbc-20 gbc-21 r=coch3
gbc-25 r=oh *gbc-22 r=h
*gbc-23 gbc-26 *gbc-27
fig 1 structures chemical constituents isolated from
beesia calthaefolia (maxim.)ulhr.
ir谱在3600-3100及1045,1065cm-1出现强吸收,示甙类化合物;fab-ms和ei-ms出现基峰m/z143(离子a),及失水峰m/z125(离子b),提示分子中存在部分结构a(25-羟基-20,24-环氧残基),这是ocotillone型三萜的典型特征;1hnmr谱中δ3.93(1h,t,j=8.0hz可以归属a结构中的h-24,其13chmr谱数据同beesiosideⅲ比较一致,证明a部分结构的存在。
lhnmr谱高场区显示一对ab系统质子的信号[δ0.35(1h,d,j=3.6hz,19-h),o,58(1h, d,j=3.6hz,19-h)],七个叔甲基质子的单峰信号[δ0294,1.00,1.31,1.36,1.59,1.68(2× ch3)],提示该化合物的骨架为环菠萝蜜烷型三萜。糖的端基氢信号出现在δ 4.84(1h,d,j=7.6hz),说明甙键为β构型。低场区除了木糖质子和h-24信号外,还显示2个连氧碳上的质子信号[δ4.81(1h,m,hz),4.14(1h,m,同h-3重叠,hx)]。
13cnmr谱共显示35个碳信号。一组碳信号[δ107.45,75.53,78.52,71.26,67.05]可归属为木糖的c-1~c-5。低场区除了c-3和a部分结构碳信号外,还显示2个连氧碳信号[δ72.07,73.10]。
1hnmr谱中17位氢出现在δ2.76(1h,d,j=8.4hz),考虑化合物的不饱合度,说明16位有羟基取代;1h-1h cosy谱中δ4.8l(ha,h-16)与δ2.76(h-17)相关,还与δ2.15(1h,m,h-15)和δ1.93(1h,m,h-15)两个氢相关13c-hcosy谱中,δ72.07与84.81(ha,h-16)相关5根据偶合常数(j16,17)大小可判断16经基与17位侧链处于顺式位置,因此确定16位经基为β构型;noesy谱中,h-16α与h-17α相关,证明了上述结论。
fig 2 structure of bc-12(beesioside b)
13cnmr谱中,c-18出现在高场区[δ14.05],提示12位有羟基取代,这是因为c-18处在12位羟基的γ位引起高场位移所致。13c-1hcosy谱中,δ73.10(c-12)与δ4.14(hx,h-12)相关;1h-1h cosy谱中δ4.14(hx,h-12)与ll位两个氢δ2.55(1h,dd,jl=15.4,j2=8.8hz,h-11α),1.42(1h,dd,jl=15.4,j2<3.0hz,h-11β=相关;hmbc谱中,h-18和c-12远程相关,证明了上述结论。
化合物bc-12经异相酸水解得bc-12a,ei-ms亦出现基峰m/z143(离子a),及失水峰m/z125(离子b),提示分子中存在a部分结构,1hnmr谱中δ3.94(1h,t,j=7.4hz)可以归属a结构中的h-24,其13cnmr谱数据同beesiosid
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